2,2-dimethyl-(3ar,9ac)-octahydrocycloocta[d][1,3]dioxole | 122617-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-(3ar,9ac)-octahydrocycloocta[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2,2-dimethyl-(3ar,9ac)-octahydro-cycloocta[1,3]dioxole；2,2-Dimethyl-(3ar,9ac)-octahydro-cycloocta[1,3]dioxol
• CAS: 122617-09-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: QISBNZYIFIHWCV-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 丙酮 在 四氧化锇 作用下， 生成 2,2-dimethyl-(3ar,9ac)-octahydrocycloocta[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  分子内钛诱导的频哪醇偶联反应合成1,2-环烷二醇

  摘要：

  通过钛诱导的二醛频哪醇偶联高产率地制备了7个具有代表性的环尺寸为6-14的1,2-环烷二醇。顺式立体化学在六元和八元环中占主导地位，但反式产物在十元及以上的环中形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72707-9

文献信息

• Cyclic Polyolefins. XXV. Cycloöctanediols. Molecular Rearrangement of Cycloöctene Oxide on Solvolysis¹
  作者：Arthur C. Cope、Stuart W. Fenton、Claude F. Spencer

  DOI：10.1021/ja01143a018

  日期：1952.12

  HCOOH of cis-cycloacctene oxide, yielded more 1, 4-cycloacctanediol than the expected product, trans-1, 2-cycloacctanediol. The structure of 1, 4-cycloacctanediol was established by conversion to cycloacctane through the diacetate and cycloacctadiene, and by Oppenauer oxidation to 1, 4-cycloacctanedione, which by an intramolecular aldol condensation formed the known ketone, bicyclo (3.3.0) - 1 (5)-octen-2-one

  摘要 : 顺式环戊二烯与过甲酸羟基化，顺式环戊二烯氧化物用HCOOH水解，得到的1, 4-环辛二醇比预期的产物反式1, 2-环辛二醇多。1, 4-环辛二烯二醇的结构是通过二乙酸酯和环辛二烯转化为环辛烷，并通过Oppenauer氧化为1, 4-环辛二酮，通过分子内醛醇缩合形成已知的酮，双环（3.3.0）- 1 (5)-octen-2-one。导致形成 1, 4-乙二醇的分子重排被解释为一种化学跨环效应，它允许通过 CH 键参与环氧化物的溶剂分解，CH 键是空间相邻的，因为它位于紧密的 8 元环上。8 元环状 acyloin suberion 和 cis-1，