6,8-dichloro-4-hydroxy-3-phenyl-1H-quinolin-2-one | 116476-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,8-dichloro-4-hydroxy-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 116476-78-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 306.148
• InChiKey: OQHUHCXZDMIUHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-4-hydroxy-3-phenyl-1H-quinolin-2-one 在 磺酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3,6,8-Trichloro-3-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange

  摘要：

  3-Substituted 4-hydroxy-2(1 H)-quinolones 3, 5, 7 are halogenated with bromine or sulfuryl chloride to yield the quinolinediones 9 or 10. Reaction of 3, 5, 7 with chloroform gives the dichloromethyl quinolinediones 11. Halogen exchange leads from the chloro quinolinediones 10 to fluoro quinolinedones 12 and to azido quinolinediones 13. Similarly the dichloro quinolinedione 10 an reacts to the difluoro quinolinedione 14, which is reduced to the 3-fluoro-4-hydroxyquinolone 16 and reacts again with sulfuryl chloride to give the mixed 3-chloro-3-fluoroquinolinedione 15.

  DOI：

  10.1007/bf00816857
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2,4-dichlorophenyl)-2-phenylpropanediamide 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 1.33h， 以92%的产率得到6,8-dichloro-4-hydroxy-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kappe, Thomas; Karem, Abdel S.; Stadlbauer, Wolfgang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 857 - 862

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(i)-catalyzed chemical fixation of CO2 with 2-alkynylaniline into 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Si Liu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c3cy00858d

  日期：——

  copper(I) catalyzed reaction of 2-alkynylaniline with CO2 using DBU as base to produce 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives in moderate to good yield is presented. In this reaction, a unique bond cleavage pattern for CO2 was observed that one of the C–O double bonds of CO2 was totally broken and rearranged into two moieties in the absence of the reductive reagent. This efficient reaction system showed

  提出了铜（Ⅰ）以DBU为碱催化2-炔基苯胺与CO 2的反应，以中等至良好的产率生成4-羟基喹啉-2（1H）-一衍生物。在该反应中，观察到了独特的CO 2键断裂模式：在不存在还原剂的情况下，CO 2的C–O双键之一被完全断裂并重排为两个部分。这种有效的反应体系显示出广泛的底物，包括硝基，溴，氰基和甲氧羰基。提出了一种可能的机制，其中包含异氰酸酯中间体。
• KAPPE, THOMAS;KAREM, ABDEL S.;STADLBAUER, WOLFGANG, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 857-862
  作者：KAPPE, THOMAS、KAREM, ABDEL S.、STADLBAUER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——