(S)-2-amino-3-[3-[1-(2-cyanoethyl)-5-tetrazolyl]-benzyloxy]-propionitrile | 1100930-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-amino-3-[3-[1-(2-cyanoethyl)-5-tetrazolyl]-benzyloxy]-propionitrile
• 英文别名: (S)-2-amino-3-{3-[1-(2-cyanoethyl)-5-tetrazolyl]-benzyloxy}-propionitrile；(2S)-2-amino-3-[[3-[1-(2-cyanoethyl)tetrazol-5-yl]phenyl]methoxy]propanenitrile
• CAS: 1100930-12-8
• 化学式: C₁₄H₁₅N₇O
• 分子量: 297.319
• InChiKey: KVTYYTXNEZNFKT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-t-butoxycarbonylamino-3-{3-[1-(2-cyanoethyl)-5-tetrazolyl]-benzyloxy}-propionitrile 在 甲酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以to yield (S)-2-amino-3-{3-[1-(2-cyanoethyl)-5-tetrazolyl]-benzyloxy}-propionitrile的产率得到(S)-2-amino-3-[3-[1-(2-cyanoethyl)-5-tetrazolyl]-benzyloxy]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  N-substituted peptidyl nitriles as cysteine cathepsin inhibitors

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中R1为芳基或双芳基；R2为芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y为O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3为氢或较低烷基；或R2和R3组合为C2-C7-烷基或C2-C7-烷基被Y中断；R4为氢或较低烷基；R5为氢，可选择性取代的较低烷基，芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6为氢，较低烷基或芳基-较低烷基；以及其药学上可接受的盐，它们可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。

  公开号：

  US20030158256A1

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PEPTIDYL NITRILES AS CYSTEINE CATHEPSIN INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE PEPTIDYL NITRILES A SUBSTITUTION- N COMME INHIBITEURS DES CATHEPSINES DE CYSTEINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001087828A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Compounds of the formula (I), wherein R1 is aryl or biaryl; R2 is aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, benzo-fused cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, or aryl-C2-C7-alkyl in which C2-C7-alkyl is interrupted by Y; Y is O, S, SO, SO2, CO or NR6; R3 is hydrogen or lower alkyl; or R2 and R3 combined are C2-C7-alkylene or C2-C7-alkylene interrupted by Y; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, aryl-lower alkyl, biaryl-lower alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, bicycloalkyl-lower alkyl, aryloxy-lower alkyl, or aryl-C2-C7-alkyl in which C2-C7-alkyl is interrupted by Y; R6 is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as cysteine cathepsin inhibitors.

  该式化合物（I）的化合物，其中R1是芳基或双芳基；R2是芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，苯并环烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；Y是O，S，SO，SO2，CO或NR6；R3是氢或较低烷基；或R2和R3结合是C2-C7-亚烷基或C2-C7-亚烷基，其中被Y中断；R4是氢或较低烷基；R5是氢，可选择性取代的较低烷基，芳基-较低烷基，双芳基-较低烷基，环烷基-较低烷基，双环烷基-较低烷基，芳氧基-较低烷基，或芳基-C2-C7-烷基，其中C2-C7-烷基被Y中断；R6是氢，较低烷基或芳基-较低烷基；以及其药学上可接受的盐，它们可用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂。
• N-SUBSTITUTED PEPTIDYL NITRILES AS CYSTEINE CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1283825A1

  公开（公告）日：2003-02-19
• US6812237B2
  申请人：——

  公开号：US6812237B2

  公开（公告）日：2004-11-02