(6R,6aS)-5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline-6-carbaldehyde | 1240591-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6R,6aS)-5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 1240591-91-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: FIHVHPLZBTVHKW-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(azepan-1-yl)phenyl)propanal 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 2,4-二硝基苯磺酸二水合物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到(6R,6aS)-5,6,6a,7,8,9,10,11-octahydroazepino[1,2-a]quinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化氧化烯胺催化-1,5-氢化物转移-环化顺序：四氢喹啉的不对称合成。

  摘要：

  描述了第一有机催化对映选择性分子内氧化烯胺催化和1，5-氢化物转移环闭合反应级联反应。该中性反应级联可以有效地形成具有高对映选择性的环稠合四氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c3cc46710d

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic C−H Bond Functionalization via Tandem 1,5-Hydride Transfer/Ring Closure: Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Young Ku Kang、Sun Mi Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/ja103786c

  日期：2010.9.1

  The first organocatalytic enantioselective intramolecular 1,5-hydride transfer/ring closure reaction is described. This redox neutral reaction cascade allows for the efficient formation of ring-fused tetrahydroquinolines in high enantioselectivities.

  描述了第一个有机催化对映选择性分子内 1,5-氢化物转移/闭环反应。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。
• <scp>IBX</scp>‐Mediated Oxidation and Internal Redox Reaction Cascade: Asymmetric One‐Pot Synthesis of Ring‐fused Tetrahydroquinolines
  作者：Mi Hyun Kim、Hyun Jung Jeong、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10215

  日期：2015.4

  Organocatalytic asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines has been achieved via oxidation and 1,5‐hydride transfer/ring‐closure cascade. The feature of this research is one‐pot transformation of 3‐arylprop‐2‐en‐1‐ol derivatives into tetrahydroquinolines using o‐iodoxybenzoic acid‐mediated oxidation and internal redox reactions. The synthetically useful ring‐fused tetrahydroquinoline derivatives

  四氢喹啉的有机催化不对称合成是通过氧化和1,5-氢化物转移/闭环级联反应实现的。这项研究的特点是使用邻碘氧苯甲酸介导的氧化和内部氧化还原反应将3-芳基丙-2-烯-1-醇衍生物单锅转化为四氢喹啉。合成有用的环稠合四氢喹啉衍生物以中等收率和高对映选择性获得。
• Enantioselective One-Pot Synthesis of Ring-Fused Tetrahydroquinolines via Aerobic Oxidation and 1,5-Hydride Transfer/Cyclization Sequences
  作者：Chang Won Suh、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/ol502575f

  日期：2014.10.17

  organocatalytic synthesis of tetrahydroquinolines has been achieved via an aerobic oxidation and a 1,5-hydride transfer/cyclization sequence. The feature of this research is a one-pot transformation of 3-arylprop-2-en-1-ol derivatives into tetrahydroquinolines using a Ru(VII)-catalyzed aerobic oxidation and highly efficient internal redox reactions. The synthetically useful ring-fused tetrahydroquinoline derivatives

  四氢喹啉的对映选择性有机催化合成已通过需氧氧化和1,5-氢化物转移/环化序列完成。这项研究的特点是使用Ru（VII）催化的需氧氧化和高效的内部氧化还原反应将3-芳基丙-2-烯-1-醇衍生物一锅转化为四氢喹啉。合成有用的环稠合四氢喹啉衍生物以中等收率和高水平的对映选择性获得。
• KR101508303
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KR2016/47109
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——