(1,2-二羟基-乙氧基)-乙醛 | 110822-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1,2-二羟基-乙氧基)-乙醛
• 英文名称: (1,2-dihydroxy-ethoxy)-acetaldehyde
• 英文别名: (1,2-Dihydroxy-aethoxy)-acetaldehyd；2-(1,2-Dihydroxyethoxy)acetaldehyde
• CAS: 110822-87-2
• 化学式: C₄H₈O₄
• 分子量: 120.105
• InChiKey: OIEIKVCEXBMETK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-二羟基-乙氧基)-乙醛 在 水 作用下， 生成 2-(1,2-Dihydroxy-ethoxy)-ethane-1,1-diol
  参考文献：
  名称：

  Glushonok, G. K.; Petryaev, E. P.; Turetskaja, E. A., Russian Journal of Physical Chemistry, 1986, vol. 60, # 12, p. 1788 - 1794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2-Dihydroxy-ethoxy)-ethane-1,1-diol 生成 (1,2-二羟基-乙氧基)-乙醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Glushonok, G. K.; Petryaev, E. P.; Turetskaja, E. A., Russian Journal of Physical Chemistry, 1986, vol. 60, # 12, p. 1788 - 1794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy
  作者：Varoujan A. Yaylayan、Susan Harty-Majors、Ashraf A. Ismail

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00129-3

  日期：1998.5

  sugars. It exists in solid state, only in crystalline dimeric form as 2,5-dihydroxy-1,4-dioxane. However, in solution phase or during heating, it dissociates into different dimeric and monomeric forms. FTIR spectroscopy was used to study the effect of temperature, pH and solvent on the dissociation and chemical transformations of glycolaldehyde. The infrared spectra were recorded in different solvents as

  摘要乙二醇醛代表最简单的α-羟羰基部分-还原糖的常见结构特征。它以固态存在，仅以2,5-二羟基-1,4-二恶烷的结晶二聚体形式存在。但是，在溶液相或加热过程中，它会分解成不同的二聚体和单体形式。FTIR光谱用于研究温度，pH和溶剂对乙醇醛的离解和化学转化的影响。红外光谱是在30至85°C的时间和温度（加热和冷却循环期间）的函数下记录在不同溶剂中的。在加热期间，乙醇醛环状二聚体在羰基区域产生两个带，一个在1744cm -1，另一个在1728cm -1。这些带在加热周期中增加而在冷却周期中减小。数据表明，乙醇醛环状二聚体（2,5-二羟基-1,4-二恶烷）经历开环形成无环二聚体（1728 cm -1），该无环二聚体可再循环为2-羟基甲基-4-羟基-1 ，3-二氧戊环结构。无环二聚体还可以与烯二醇形式（1703cm -1）平衡解离成单体乙二醛（1744cm -1）。有证据表明，在中性或碱性水溶液中，加热期间乙醇醛会氧化成乙醇酸。
• Insights into the existing form of glycolaldehyde in methanol solution: an experimental and theoretical investigation
  作者：Yuehui Li、Yantao Shi、Xuedan Song、Zhengyan Zhao、Naitian Zhang、Ce Hao

  DOI：10.1039/d1nj00252j

  日期：——

  were systematically studied by UV-visible spectroscopy, nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectroscopy, liquid chromatography mass spectrometry (LC–MS) and density functional theory (DFT) calculations. The results demonstrated that the equilibrium component of GA in methanol solution is different from that in aqueous solution and that glycolaldehyde hemiacetal (GAHA) is a dominant component (>90%).

  乙二醇醛（HOCH 2 CHO，GA）是同时包含羟基和醛基的最简单分子，在结构上是单糖糖类中最基本的成员，这可能为探索诸如地球之类的行星的生命起源提供新的线索。揭示解决方案系统中GA的现有状态是一个重要的科学问题。通常，甲醇是GA液相色谱分析中的主要流动相，但甲醇溶液中GA的存在状态仍然未知，因此难以准确分析GA。本文通过紫外可见光谱，核磁共振系统研究了甲醇在溶液中GA的状态和动态平衡（1H-NMR）光谱，液相色谱质谱（LC-MS）和密度泛函理论（DFT）计算。结果表明，GA在甲醇溶液中的平衡成分与水溶液中的平衡成分不同，乙醇醛半缩醛（GAHA）是主要成分（> 90％）。为实验分析奠定基础，使用DFT研究了平衡状态下不同组分的转化。结果证实，在平衡时在组分之间发生氢键诱导的质子转移。这项工作为各种生化反应中糖和相关化合物的分析提供了重要参考。