(E,3R)-oct-4-ene-1,3-diol | 1194195-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,3R)-oct-4-ene-1,3-diol
• CAS: 1194195-94-2
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: JMDKQEBFZOIJSC-ZJELKQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 (E,3R)-oct-4-ene-1,3-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-3-hydroxy-1-((S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)oct-4-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(E,3R)-oct-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776