3-溴-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-苯胺 | 1013655-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-溴-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-苯胺
• 英文名称: 3-Bromo-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenylamine
• 英文别名: 3-bromo-5-(1-methyltetrazol-5-yl)aniline
• CAS: 1013655-33-8
• 化学式: C₈H₈BrN₅
• 分子量: 254.089
• InChiKey: LTNZDUPVIXWBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-苯胺 、 1-[1-(4-chloro-3-methyl-benzyl)-piperidin-4-yl]-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid N,N-diisopropylethylamine salt 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-(4-chloro-3-methyl-benzyl)-piperidin-4-yl]-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid [3-bromo-5-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)-phenyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PIPERIDINES AS CCR3 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明的对象是公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个对象是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药用可接受载体和本发明化合物中至少一种或其药用可接受盐的治疗有效量的药物组合物。

  公开号：

  US20100261687A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-Bromo-5-nitro-phenyl)-1-methyl-1H-tetrazole 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-溴-5-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  从刚性环状模板到构象稳定的非环状支架。第一部分：CCR3拮抗剂开发候选药物BMS-639623的发现具有针对嗜酸性粒细胞趋化性的皮摩尔抑制能力。

  摘要：

  反式1,2-二取代的环己烷CCR3拮抗剂2的构象分析表明，环己烷接头可被无环的顺式α-甲基-β-羟丙基接头取代。单取代和双取代丙基连接基的合成和生物学评估支持这种构象相关性。还发现与尿素的α-甲基降低了蛋白结合，而β-羟基降低了对CYP2D6的亲和力。从头算计算表明，α-甲基基团控制着分子内三个关键功能的空间取向。具有嗜酸性粒细胞趋化性IC（50）= 38 pM的α-甲基-β-羟丙基尿素31被选择进入临床治疗哮喘的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.067

文献信息

• Substituted piperidines as CCR3 antagonists
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08278302B2

  公开（公告）日：2012-10-02

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R1, R2, R3 and R4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的目的是提供一种新的取代化合物，其化学式为1，其中A，R1，R2，R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个目的是提供CCR3拮抗剂，更具体地提供包含药学上可接受的载体和本发明化合物中至少一种化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量的制药组合物。
• Therapeutic methods employing substituted piperidines which are CCR3 antagonists
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20130023517A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Object of the present invention are novel substituted compounds of the formula 1, wherein A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description. Another object of the present invention is to provide antagonists of CCR3, more particularly to provide pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically effective amount of at least one of the compounds of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明的目的是提供公式1的新型取代化合物，其中A、R1、R2、R3和R4的定义如描述中所述。本发明的另一个目的是提供CCR3的拮抗剂，更具体地提供包含药学上可接受的载体和本发明化合物中至少一种或其药学上可接受的盐的治疗有效量的制药组合物。
• USRE045323E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8278302B2
  申请人：——

  公开号：US8278302B2

  公开（公告）日：2012-10-02
• US8653075B2
  申请人：——

  公开号：US8653075B2

  公开（公告）日：2014-02-18