(R)-1-acetoxyhexadec-7-yn-2-ol | 859809-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-1-acetoxyhexadec-7-yn-2-ol
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxyhexadec-7-ynyl] acetate
• CAS: 859809-50-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: RABXPTNIFBZGQC-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-acetoxyhexadec-7-yn-2-ol 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (R)-2-tert-butyldimethylsilyloxyhexadec-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-Octadec-9-en-4-olide 的简明合成，Janus 整数的女性性信息素

  摘要：

  (4R,9Z)-Octadec-9-en-4-olide 是黑醋栗茎带（Janus integer）的雌性信息素，通过采用 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 和 Jacobsen 水解动力学分辨率 (HKR) 以克量合成）。通过 AD 获得并通过重结晶纯化的结晶 (R)-hexadec-7-yne-1,2-diol (87% ee) 转化为 (R)-1,2-epoxyhexadec-7-yne (87% ee) )，经 HKR 进一步纯化至 96% ee。基于 hex-5-en-1-ol（11 个步骤），环氧化物以 14% 的总产率转化为目标内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400830
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 276.0h， 生成 (R)-1-acetoxyhexadec-7-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  (4R,9Z)-Octadec-9-en-4-olide 的简明合成，Janus 整数的女性性信息素

  摘要：

  (4R,9Z)-Octadec-9-en-4-olide 是黑醋栗茎带（Janus integer）的雌性信息素，通过采用 Sharpless 不对称二羟基化 (AD) 和 Jacobsen 水解动力学分辨率 (HKR) 以克量合成）。通过 AD 获得并通过重结晶纯化的结晶 (R)-hexadec-7-yne-1,2-diol (87% ee) 转化为 (R)-1,2-epoxyhexadec-7-yne (87% ee) )，经 HKR 进一步纯化至 96% ee。基于 hex-5-en-1-ol（11 个步骤），环氧化物以 14% 的总产率转化为目标内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400830