(4-fluorohexadecyl)anisole | 1616366-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-fluorohexadecyl)anisole
• 英文别名: 1-(4-Fluorohexadecyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1616366-32-5
• 化学式: C₂₃H₃₉FO
• 分子量: 350.56
• InChiKey: NXNGJUDPWLPOTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟十四烷酸 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氯化铵 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丁醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4-fluorohexadecyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Halo-1-fluoroalkanes 的 Suzuki 交叉偶联反应有效合成仲烷基氟

  摘要：

  有机氟化合物在科学的各个领域都有广泛的应用。因此，开发新的高效和选择性合成方法是有机化学的一个重要目标。在这里，我们展示了第一个 Suzuki 交叉偶联反应，该反应利用二卤代化合物制备仲烷基氟化物。即，前所未有地使用简单的 1-halo-1-fluoroalkanes 作为 C(sp(3))-C(sp(3)) 和 C(sp(3))-C(sp(2)) 中的亲电试剂交叉-偶联允许在没有相邻活化官能团的情况下在烷基链中正式位点选择性地掺入 F 基团。还提出了通过相应 α-氟代羧酸的碘脱羧作用制备亲电底物 1-halo-1-fluoroalkanes 的高效方法。概念上新的有机氟化物路线用于轻松制备具有生物医学价值的化合物。此外，我们证明了用于手性仲烷基氟化物立体聚合合成的已开发反应的不对称版本是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja504089y