3-ethyl-5-methylidetetradecane-3,8-diol | 265661-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-ethyl-5-methylidetetradecane-3,8-diol
• 英文别名: 3-Ethyl-5-methylidenetetradecane-3,8-diol
• CAS: 265661-35-6
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂
• 分子量: 270.456
• InChiKey: RDFLXTDMJQAREY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-methylidetetradecane-3,8-diol 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 碘 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 8,8-diethyl-2-hexyl-1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-6-one
  参考文献：
  名称：

  从三亚甲基甲烷二价阴离子合成子区域选择性合成1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯的行为是多用途的三亚甲基二价阴离子合成子，它是在羰基化合物存在下通过DTBB催化锂化获得的各种亚甲基二醇的前体（E 1 = R 1 R 2 CO）在-78至0°C下的THF中，然后加入环氧化物[E 2 = R 3 R 4 C（O）CHR 5在0至20℃下进行最终水解。这些二醇在碘和氧化银（I）的存在下于THF或二氧六环-水中进行双分子碘化醚化反应，生成相应的1,7-二氧杂螺[4.4]壬烷，可以很容易地氧化成各种1,7 -dioxaspiro [4.4] nonan-6-ones。这些骨骼存​​在于多种天然产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.101
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 2-(氯甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)丙-1-烯 、 1,2-环氧辛烷 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以55%的产率得到3-ethyl-5-methylidetetradecane-3,8-diol
  参考文献：
  名称：

  由2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙烯直接合成取代的全氢呋喃并[2,3- b ]吡喃

  摘要：

  2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙烯与过量的锂粉和催化量的萘（2.5％）在羰基化合物（E 1 = R 1 R 2 CO）存在下于THF中反应在-78至0℃下，在水解后，在0至20℃下添加环氧化物[E 2＝ R 3 R 4 C（O）CHR 5 ]，得到预期的亚甲基二醇。这些二醇经过连续的硼氢化-氧化和进一步的氧化后，会发生自发环化，从而提供一系列不同取代的全氢呋喃[2,3- b ]吡喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00781-6

文献信息

• Substituted perhydrofuropyrans: easy preparation from 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)propene through 3-methylene-1,6-diols
  作者：Emilio Lorenzo、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00009-5

  日期：2000.3

  The reaction of 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ene (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of a carbonyl compound (E-1 =R-1 (RCO)-C-2) in THF at -78 to 0 degrees C, followed by treatment with an epoxide [E-2=(RRC)-R-3-C-4(O)CHR5] at 0 to 20 degrees C leads, after hydrolysis, to the expected unsaturated diols 2. When some compounds 2 (2e-h) are successively hydroborated (BH3 . THF) and oxidised (33% H2O2 and then PCC), the expected perhydrofuropyrans 3e-h are isolated directly. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Straightforward synthesis of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes
  作者：Francisco Alonso、Jaisiel Meléndez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.094

  日期：2004.2

  The reaction of 2-chloromethyl-3-(2-methoxyethoxy)prop- I -ene with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (2.5%) in the presence of a carbonyl compound (E-1 = (RRCO)-R-1-C-2) in THF at -78 to 0degreesC, followed by the addition of an epoxide [E-2 = (RR4)-R-3 C(O)CHR5] at 0 to 20degreesC leads, after hydrolysis, to the expected methylidenic diols. These diols, in the presence of iodine and silver(l) oxide in dioxane-water, undergo double intramolecular iodoetherification to give the corresponding 1,7-dioxaspiro[4.4]nonanes, which in addition can be easily oxidised to a variety of 1,7-dioxaspiro[4.4]nonan-6-ones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.