3-溴-5-(3-甲基苯氧基)吡啶 | 28231-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-5-(3-甲基苯氧基)吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-(m-tolyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-Bromo-5-(3-methylphenoxy)pyridine
• CAS: 28231-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: RBJSPIYPJZNHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基羰基苯硼酸频那醇酯 、 3-溴-5-(3-甲基苯氧基)吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以19 %的产率得到2-Hydroxy-4-[5-(3-methylphenoxy)pyridin-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 XOR 和 URAT1 潜在双重抑制剂的 3-苯基取代吡啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116407
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基吡啶 、 3-甲基苯硼酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17%的产率得到3-溴-5-(3-甲基苯氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  作为 XOR 和 URAT1 潜在双重抑制剂的 3-苯基取代吡啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116407

文献信息

• MTA-Cooperative PRMT5 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210078994A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸N-甲基转移酶5（PRMT5）活性的化合物。具体而言，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• 一种含2-羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114805192B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂及其制备方法与应用，属于XOR/URAT1双重抑制剂领域。该含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂的结构如式(A)所示：其中，X为O或NH，R1为氢、烷基、烷氧基、卤素或氰基，R2为氢、烷基、烷氧基、卤素或氰基。本发明的含2‑羟基苯甲酸的三环类XOR/URAT1双重抑制剂与已知XOR/URAT1双重抑制剂有不同的化学结构；其对与痛风有关的XOR和URAT1这两个关键作用靶点都表现出优良的抑制作用，可应用于制备抗高尿酸血症或痛风药物。
• MTA-cooperative PRMT5 inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US11479551B2

  公开（公告）日：2022-10-25

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds of Formula (I) to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) and to methods of use thereof, such as methods of treating cancer using the compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising those compounds.

  本发明涉及抑制蛋白精氨酸 N-甲基转移酶 5（PRMT5）活性的化合物。特别是，本发明涉及式 (I) 的化合物 涉及包含式（I）化合物的药物组合物及其使用方法，例如使用式（I）化合物和包含这些化合物的药物组合物治疗癌症的方法。
• [EN] MTA-COOPERATIVE PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 À COOPÉRATION AVEC LA MTA
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021050915A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to compounds that inhibit Protein Arginine N-Methyl Transferase 5 (PRMT5) activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3-phenyl substituted pyridine derivatives as potential dual inhibitors of XOR and URAT1
  作者：Chao Yang、Haojie Cai、Xinying Zhu、Lei Zhang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116407

  日期：2024.5

  agents might not achieve aim of lowering uric acid to ideal value in clinic. Thus, therapeutic strategies of combining XOR inhibitors with uricosuric drugs were proposed and implemented. Based on our initial work of virtual screening, and were potential hits for dual-targeted inhibitors on XOR/URAT1. By docking / with XOR/URAT1 respectively, compounds were designed to get different degree of inhibition

  黄嘌呤氧化还原酶 (XOR) 和尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 分别是涉及尿酸产生和重吸收的两个最广泛研究的靶标。已上市的药物几乎都以XOR或URAT1为靶点，但有时单一药物可能无法达到临床降低尿酸至理想值的目的。因此，提出并实施了XOR抑制剂与促尿酸排泄药物联合的治疗策略。基于我们最初的虚拟筛选工作，XOR/URAT1 的双靶点抑制剂具有潜在的潜力。通过分别与XOR/URAT1对接，设计化合物对XOR和URAT1产生不同程度的抑制效果，其中对XOR（IC = 0.037 ± 0.001 μM）和URAT1（IC = 546.70 ± 32.60 μM）显示出最佳的抑制效果。 。与XOR/URAT1的进一步对接研究导致设计了对XOR和URAT1抑制活性显着提高的化合物，例如和。特别是，XOR 的 IC 值为 0.006 ± 0.000 μM，优于非布索坦 (IC = 0.008 ± 0.000