(-)-(4R)-3-[2-((2S,4S)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)acetyl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 1126793-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (-)-(4R)-3-[2-((2S,4S)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)acetyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1126793-33-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: HHKDZBGYSQFQCA-TUSQITKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-溴-1,3,5-三甲基苯 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到(-)-(4R)-3-[2-((2S,4S)-1-methyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)acetyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成2,4-二取代的四氢喹啉的分子内碳氢化反应：以立体选择性评价TMEDA和作为配体的（-）-Sparteine † † 在他70岁生日之际献给Josep Font教授。

  摘要：

  研究了由N-烯基取代的2-碘苯胺通过分子内碳锂化反应制备4-取代的2-苯基四氢喹啉。碳锂化反应的立体化学结果取决于用于进行锂-卤素交换的有机锂的性质，溶剂或使用添加剂（例如TMEDA或手性双齿配体，例如（-）-天冬氨酸）的性质。因此，当使用Weinreb酰胺衍生物（R ＝ CONMe（OMe））时，获得2,4-二取代的四氢喹啉具有中等非对映选择性（高达77:23）和ee高达94％。

  DOI：

  10.1021/ol900066c