methyl (R)-5-oxopiperazine-2-carboxylate | 1212103-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-5-oxopiperazine-2-carboxylate
• 英文别名: (R)-5-oxo-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester；(R)-Methyl 5-oxopiperazine-2-carboxylate；methyl (2R)-5-oxopiperazine-2-carboxylate
• CAS: 1212103-36-0
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₃
• 分子量: 158.157
• InChiKey: KLAVLUWNPFSXTG-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-oxopiperazine-2-carboxylate 在 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl (R)-4-(4-(tert-butoxycarbonyl)benzyl)-1-methyl-5-oxopiperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2021242923A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-3-azido-2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 methyl (R)-5-oxopiperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-5-氧-哌嗪-2-羧酸的合成及其在拟肽中的应用

  摘要：

  据报道，从1-或d-丝氨酸和乙醛酸乙酯开始直接合成（S）-和（R）-N -Boc-5-氧代-哌嗪-2-羧酸。通过1 H NMR光谱研究它们的二级结构，将它们评估为两个四肽的组成。在Boc-Val-（S）-PCA-Gly-Leu-OMe的情况下，观察到两个易于相互转化的构象（比例为40％：60％），不同之处在于叔酰胺键的顺式-反式异构化，而Boc-Val-（R）-PCA-Gly-Leu-OMe在γ-转角和II型β-转角构象之间显示出平衡。

  DOI：

  10.1021/jo901389q

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-5-Oxo-piperazine-2-Carboxylic Acid and Its Application to Peptidomimetics
  作者：Karine Guitot、Stefano Carboni、Oliver Reiser、Umberto Piarulli

  DOI：10.1021/jo901389q

  日期：2009.11.6

  A straightforward synthesis of (S)- and (R)-N-Boc-5-oxo-piperazine-2-carboxylic acid is reported starting from l- or d-serine and ethyl glyoxylate. Those were evaluated as constituents in two tetrapeptides by studying their secondary structure by 1H NMR spectroscopy. In the case of Boc-Val-(S)-PCA-Gly-Leu-OMe, two readily interconverting conformations (in a 40%:60% ratio) were observed, differing for

  据报道，从1-或d-丝氨酸和乙醛酸乙酯开始直接合成（S）-和（R）-N -Boc-5-氧代-哌嗪-2-羧酸。通过1 H NMR光谱研究它们的二级结构，将它们评估为两个四肽的组成。在Boc-Val-（S）-PCA-Gly-Leu-OMe的情况下，观察到两个易于相互转化的构象（比例为40％：60％），不同之处在于叔酰胺键的顺式-反式异构化，而Boc-Val-（R）-PCA-Gly-Leu-OMe在γ-转角和II型β-转角构象之间显示出平衡。
• [EN] TLR2 MODULATOR COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE TLR2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：AXIAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021242923A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present disclosure relates to compounds which modulate the activity of Toll-like receptor (TLR) proteins, including agonists or activators, partial agonists, and antagonists. Of particular interest of compounds that modulate the activity of TLR2, as well as methods of using such compounds to treat cancer and other disorders associated with a TLR2 pathway.

  本公开涉及调节Toll样受体（TLR）蛋白活性的化合物，包括激动剂或激活剂、部分激动剂和拮抗剂。特别感兴趣的是调节TLR2活性的化合物，以及使用这些化合物治疗与TLR2通路相关的癌症和其他疾病的方法。