(2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-8-yl)methyl acetate | 1182206-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-8-yl)methyl acetate
• 英文别名: 8-(acetoxymethyl)-6-O-benzylguanine；(2-amino-6-phenylmethoxy-7H-purin-8-yl)methyl acetate
• CAS: 1182206-95-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃
• 分子量: 313.316
• InChiKey: XMNHBEITODTUJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-8-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 15.0~50.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 N-(9-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-8-(hydroxymethyl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL STING AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。

  公开号：

  US20200131209A1
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-6-(苯基甲氧基)-2,4-嘧啶二胺 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2-amino-6-(benzyloxy)-9H-purin-8-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL STING AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了式I′的化合物： 其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。

  公开号：

  US20200131209A1

文献信息

• Sting agonists
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US11161864B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z1, Z2, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

  本发明提供了式 I′的化合物： 其中 ，W、X、Y、Z、Z1、Z2、R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，或其立体异构体、同分异构体、药学上可接受的盐、原药酯或溶胶形式，其中所有变量如本文所定义。这些化合物能有效调节 STING 蛋白，因此可用作治疗或预防受 STING 激动作用影响的疾病的药物。
• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone. Part 20
  作者：Manuel Peifer、Fabio De Giacomo、Martin Schandl、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200900047

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageHydrazide‐ and amide‐linked oligonucleoside analogues with integrated bases and backbone were designed to allow for a rapid synthesis of long and water‐soluble oligomers. The uracil‐, cytosine‐, and adenine‐derived hydrazide building blocks 13–15 were synthesized by nucleophilic substitution with the hydrazine 23 of the halides 19, 28, and 34, derived from the alcohols 18, 27, and 33, respectively, while the uracil‐, cytosine‐, and adenine‐derived amide building blocks 45–47 were synthesized by a Curtius degradation of the carboxylic acids 51, 56, and 61. These acids were obtained by Wittig reaction of the aldehydes 49, 53, and 58. The guanine‐derived monomers 44 and 48 were synthesized by reductive cyclisation of the nitroso amides 38 and 63, respectively, resulting from acylation of the known 2,6‐diamino‐4‐(benzyloxy)‐5‐nitrosopyrimidine (37).