1,4,5,6-tetrahydro-2,5-dimethyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile | 27036-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,4,5,6-tetrahydro-2,5-dimethyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile
• 英文别名: 2,5-dimethyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydro-pyridine-3-carbonitrile；3,6-dimethyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 27036-91-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: KEWDHODJCFYOQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,6-tetrahydro-2,5-dimethyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3-methyl-1H-[1,6]naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Methyl and 7-Methyl Regio Isomers of Medorinone

  摘要：

  3-aminocrotononitrile (2) 与甲基丙烯酸甲酯 (3) 和 2-丙炔酸甲酯 (9) 反应，分别生成 1,4,5,6-四氢-2,5-二甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (4) 和 1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (10)。 4 与 Bredereck 试剂[双（二甲基氨基）-叔丁氧基甲烷]缩合，以及 6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶甲腈（12）与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛缩合，得到相应的烯胺 5 和 13，再与溴化氢环化，分别得到溴萘啶酮 6 和 14。6 脱溴后脱氢得到 3-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮（8）。 14 在催化还原作用下脱溴，得到 7-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮 (15)

  DOI：

  10.1055/s-1991-26604
• 作为产物：
  描述：

  2-aminocrotononitrile 、 甲基丙烯酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,4,5,6-tetrahydro-2,5-dimethyl-6-oxo-3-pyridinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Methyl and 7-Methyl Regio Isomers of Medorinone

  摘要：

  3-aminocrotononitrile (2) 与甲基丙烯酸甲酯 (3) 和 2-丙炔酸甲酯 (9) 反应，分别生成 1,4,5,6-四氢-2,5-二甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (4) 和 1,6-二氢-2-甲基-6-氧代-3-吡啶甲腈 (10)。 4 与 Bredereck 试剂[双（二甲基氨基）-叔丁氧基甲烷]缩合，以及 6-甲氧基-2-甲基-3-吡啶甲腈（12）与 N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛缩合，得到相应的烯胺 5 和 13，再与溴化氢环化，分别得到溴萘啶酮 6 和 14。6 脱溴后脱氢得到 3-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮（8）。 14 在催化还原作用下脱溴，得到 7-甲基-1,6-萘啶-2(1H)-酮 (15)

  DOI：

  10.1055/s-1991-26604

表征谱图