1-mesityl-3-(2-cyanoethyl)imidazolium bromide | 1133148-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-3-(2-cyanoethyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-propylnitrile-imidazolium bromide
• CAS: 1133148-25-0
• 化学式: Br*C₁₅H₁₈N₃
• 分子量: 320.232
• InChiKey: RACZIKUIDAXXLA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-(2-cyanoethyl)imidazolium bromide 、 palladium diacetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到trans-dibromo-(mesitylimidazole)(1-mesityl-3-cyanoethylimidazolin-2-ylidene)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  带有IR活性N-杂环卡宾配体的钯配合物的旋转体：合成，结构表征和催化活性

  摘要：

  详细研究了带有不对称氰基和酯官能化NHC配体作为潜在IR探针的单对双（卡宾）Pd（II）配合物的性质。Pd（OAc）2与官能化的咪唑鎓盐直接反应，可得到带有N配位的咪唑共配体的双（卡宾）（3a，c）或单卡宾络合物（5，6）。后者仅由N-乙烯取代的盐获得，发现它们经过N-C裂解反应。另一方面，较温和的Ag-卡宾转移反应可耐受取代基的长度和官能团的性质。所有双（卡宾）配合物（3a–c，4a–c）是由方形平面反式和反式旋转异构体的不可分离的混合物获得的。已经研究了这些旋转异构体的身份，比例和动态平衡，并且在380 K时，3a旋转异构体的相对较高的旋转势垒约为74 kJ mol -1。所有8个络合物均通过NMR和IR光谱，ESI进行了全面表征质谱和X射线单晶和粉末衍射。初步的催化研究表明，酯官能化的配合物4a和4b 在芳基二溴化物的双重Mizoroki-Heck偶联中产生了高活性催化剂，而原位酯水

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.044
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到1-mesityl-3-(2-cyanoethyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  带有IR活性N-杂环卡宾配体的钯配合物的旋转体：合成，结构表征和催化活性

  摘要：

  详细研究了带有不对称氰基和酯官能化NHC配体作为潜在IR探针的单对双（卡宾）Pd（II）配合物的性质。Pd（OAc）2与官能化的咪唑鎓盐直接反应，可得到带有N配位的咪唑共配体的双（卡宾）（3a，c）或单卡宾络合物（5，6）。后者仅由N-乙烯取代的盐获得，发现它们经过N-C裂解反应。另一方面，较温和的Ag-卡宾转移反应可耐受取代基的长度和官能团的性质。所有双（卡宾）配合物（3a–c，4a–c）是由方形平面反式和反式旋转异构体的不可分离的混合物获得的。已经研究了这些旋转异构体的身份，比例和动态平衡，并且在380 K时，3a旋转异构体的相对较高的旋转势垒约为74 kJ mol -1。所有8个络合物均通过NMR和IR光谱，ESI进行了全面表征质谱和X射线单晶和粉末衍射。初步的催化研究表明，酯官能化的配合物4a和4b 在芳基二溴化物的双重Mizoroki-Heck偶联中产生了高活性催化剂，而原位酯水

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.044

文献信息

• Displacement of η⁵-cyclopentadienyl ligands from half-sandwich <i>C</i>,<i>C</i>-(NHC-cyanoalkyl)–nickel(<scp>ii</scp>) metallacycles: further insight into the structure of the resulting Cp-free nickelacycles and a catalytic activity study
  作者：Bernardo de P. Cardoso、Jean-Marie Bernard-Schaaf、Saurabh Shahane、Luis F. Veiros、Michael J. Chetcuti、Vincent Ritleng

  DOI：10.1039/c7dt04560c

  日期：——

  should be easily amenable upon solvent evaporation (ΔG‡ = 14 kcal mol−1 in the case of 2c). Two structures with one acetonitrile ligand could be optimized in both cases: (i) a truly T-shaped 14-electron structure with an end-on acetonitrile ligand, and (ii) a masked T-shaped structure stabilized by the π-coordination of the dangling CN group of the metallated alkyl chain, the latter being favoured by 2

  四种阳离子C，C-（NHC-氰基烷基）-镍（II）金属环配合物[[Ni Me-NHC-CH 2 CH（CN）}（NCMe）]（PF 6）（2a），[Ni Mes- NHC-CH 2 CH（CN）}（NCMe）]（PF 6）（2b），[Ni Mes-NHC-（CH 2）2 CH（CN）}（NCMe）]（PF 6）（2c）和[Ni DiPP-NHC-（CH 2）2 CH（CN）}（NCMe）]（PF 6）（2d）是通过在酸性条件下于0°C从相应的夹层镍杂环化合物[NiCP R-NHC-（CH 2）Ñ CH（CN）}]（1A-1D ; CP =η 5 -C 5 H ^ 5 ; ñ = 1或2; R-NHC-（CH 2）Ñ CH（CN）= 1-R-3- [ （CH 2）n CH（CN）]-咪唑-2-亚烷基）。通过CD 3 CN和吡啶-d 5中的1 H和13 C 1 H} NMR光谱对