O-(7S,8S)-7-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl S-methyl carbonodithioate | 1374219-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(7S,8S)-7-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl S-methyl carbonodithioate
• CAS: 1374219-25-6
• 化学式: C₂₆H₄₀O₄S₂
• 分子量: 480.733
• InChiKey: YAAHILAPMFTUSX-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(7S,8S)-7-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl S-methyl carbonodithioate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 丙烷-1-硫醇 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 5-(1,1-二甲基庚基)-2-[5-羟基-2-(3-羟基丙基)环己基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  钌催化酮的不对称加氢对映体（-）-CP-55940的对映选择性合成

  摘要：

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100898
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯-8-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 C₅₅H₅₀Cl₂N₂P₂Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 O-(7S,8S)-7-[2-methoxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-yl S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  钌催化酮的不对称加氢对映体（-）-CP-55940的对映选择性合成

  摘要：

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100898