2-cyclopropyl-5-phenyloxazole | 118299-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyclopropyl-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 118299-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: MHSHKYJAIFJCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34.0-36.5 °C
• 沸点：
  317.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-5-phenyloxazole 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-cyclopropyl-5-(4-chlorosulfonylphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3-恶唑磺酰胺作为微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  构建了一系列新型 1,3-恶唑磺酰胺，并筛选了它们抑制癌细胞生长的潜力。这些化合物针对完整的 NCI-60 人类肿瘤细胞系进行了评估，其中大多数显示出有希望的整体生长抑制特性。与所有其他测试的细胞系相比，它们在白血病细胞系组中显示出高特异性。在剂量反应测定中检查时，GI50 值落在低微摩尔至纳摩尔范围内。1,3-恶唑磺酰胺16显示出最佳的平均生长抑制作用，而磺胺氮上的 2-氯-5-甲基苯基和 1-萘基取代基被证明是最有效的白血病抑制剂，平均 GI50 值分别为 48.8 和 44.7 nM。体外微管蛋白聚合实验表明，这类化合物有效地与微管蛋白结合并诱导细胞内微管的解聚。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00219
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopropanecarboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 以82%的产率得到2-cyclopropyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3-恶唑磺酰胺作为微管蛋白聚合抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  构建了一系列新型 1,3-恶唑磺酰胺，并筛选了它们抑制癌细胞生长的潜力。这些化合物针对完整的 NCI-60 人类肿瘤细胞系进行了评估，其中大多数显示出有希望的整体生长抑制特性。与所有其他测试的细胞系相比，它们在白血病细胞系组中显示出高特异性。在剂量反应测定中检查时，GI50 值落在低微摩尔至纳摩尔范围内。1,3-恶唑磺酰胺16显示出最佳的平均生长抑制作用，而磺胺氮上的 2-氯-5-甲基苯基和 1-萘基取代基被证明是最有效的白血病抑制剂，平均 GI50 值分别为 48.8 和 44.7 nM。体外微管蛋白聚合实验表明，这类化合物有效地与微管蛋白结合并诱导细胞内微管的解聚。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00219

文献信息

• Synthesis, anti-cancer evaluation of benzenesulfonamide derivatives as potent tubulin-targeting agents
  作者：Jun Yang、Simin Yang、Shanshan Zhou、Dongbo Lu、Liyan Ji、Zhongjun Li、Siwang Yu、Xiangbao Meng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.002

  日期：2016.10

  A series of benzenesulfonamide derivatives were synthesized and evaluated for their anti-proliferative activity and interaction with tubulin. These new derivatives showed significant activities against cellular proliferative and tubulin polymerization. Compound BA-3b proved to be the most potent compound with IC50 value ranging from 0.007 to 0.036 μM against seven cancer cell lines, and three drug-resistant

  合成了一系列苯磺酰胺衍生物，并评估了它们的抗增殖活性以及与微管蛋白的相互作用。这些新的衍生物显示出对细胞增殖和微管蛋白聚合的显着活性。事实证明，化合物BA-3b对7种癌细胞系和3种耐药性癌细胞系的IC 50值为0.007至0.036μM ，是最有效的化合物，这表明它是一种有前途的抗癌剂。还通过动态微管蛋白聚合测定法和微管蛋白强度测定法验证了靶微管蛋白。
• 4-取代苯磺酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN105085504B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一类新的4‑取代苯磺酰胺衍生物，即式（I）化合物，其具有良好的抗肿瘤活性，各个基团的定义详见说明书。此外，本发明还公开了该衍生物的制备方法以及含有该衍生物的药物组合物以及所述4‑取代苯磺酰胺衍生物和包含所述4‑取代苯磺酰胺衍生物的药物组合物作为抗肿瘤药物的应用。
• Rhodium‐Catalyzed Transannulation of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with Carboxylic Esters
  作者：Yuya Kaieda、Kosuke Yamamoto、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.202200544

  日期：2022.9.6

  3-triazoles with carboxylic esters followed by acid-mediated aromatization has been developed, affording a variety of 2,5-disubstituted oxazole derivatives in good to high yields under mild reaction conditions. The present transformation is proposed to involve the intermolecular carbonyl ylide formation between in situ generated α-imino rhodium carbene species and carboxylic esters, which undergoes

  已经开发了一种铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与羧酸酯的环化反应，然后是酸介导的芳构化，在温和的反应条件下以良好至高产率提供各种 2,5-二取代恶唑衍生物. 提出本转化涉及原位产生的α-亚氨基铑卡宾物质和羧酸酯之间的分子间羰基内酯形成，其经历相邻α-亚氨基部分的亲核攻击。
• Photoinduced [3+2] Cycloaddition of Carbenes and Nitriles: A Versatile Approach to Oxazole Synthesis
  作者：Argha Saha、Chiranjit Sen、Srimanta Guin、Chandan Das、Debajit Maiti、Subhabrata Sen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202308916

  日期：2023.11.27

  we developed a versatile method for [3+2] cycloaddition with diverse nitriles to yield substituted oxazoles. Our approach can be extended to bis-oxazoles, isotope-labeled oxazoles, drug diversification, as well as natural product and drug synthesis. Integration of photolysis with continuous-flow chemistry demonstrated applicability, scalability, and robustness for oxazole synthesis.

  利用单线态卡宾，我们开发了一种与多种腈进行[3+2]环加成反应以产生取代恶唑的通用方法。我们的方法可以扩展到双恶唑、同位素标记恶唑、药物多样化以及天然产物和药物合成。光解与连续流化学的集成证明了恶唑合成的适用性、可扩展性和稳健性。
• A novel and direct synthesis of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles
  作者：Jong Chan Lee、Taiyoung Hong

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10362-8

  日期：1997.12

  A direct and efficient method for the preparation of 2-alkyl-5-aryl disubstituted oxazoles was realized by reaction of aromatic alpha-methyl ketones with various aliphatic nitriles in the presence of Tl(OTf)(3). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.