1-(trans-2-hydroxycyclopentyl)thymine | 78795-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(trans-2-hydroxycyclopentyl)thymine
• 英文别名: (+/-)-1-(trans-2-hydroxycyclopentyl)-5-methyl-2,4-(1H,3H)pyrimidinedione；1-[(1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 78795-24-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: QMRVEWYWZUTBTB-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trans-2-hydroxycyclopentyl)thymine 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(1R,2R)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopentyl]oxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Phosphonate-Based Nucleotide Analogs Related to PMEA. I. Racemic trans-Configured Derivatives

  摘要：

  报告了与9-(2-磷酸甲氧乙基)腺嘌呤（PMEA）相关的一种新型核苷酸类似物，即杂环碱基的外消旋trans-N-(2-磷酸甲氧基环烷基)衍生物。完全保护的腺嘌呤-（5）、次黄嘌呤-（7）、鸟嘌呤-（11）、胸腺嘧啶-（13）、尿嘧啶-（16）和胞嘧啶含有的（18）碳环核苷酸类似物的合成基于trans-2-羟基环烷基的N-保护核碱基衍生物（2、10、12、14、17）与二异丙基对甲苯磺酸酯酯基甲酸酯的反应。去保护这些化合物得到所述的核苷酸类似物。起始核苷衍生物通过不同保护或自由核碱基的环戊烯氧化物的亲核环氧烷裂解制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19960313
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-(trans-2-hydroxycyclopentyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Phosphonate-Based Nucleotide Analogs Related to PMEA. I. Racemic trans-Configured Derivatives

  摘要：

  报告了与9-(2-磷酸甲氧乙基)腺嘌呤（PMEA）相关的一种新型核苷酸类似物，即杂环碱基的外消旋trans-N-(2-磷酸甲氧基环烷基)衍生物。完全保护的腺嘌呤-（5）、次黄嘌呤-（7）、鸟嘌呤-（11）、胸腺嘧啶-（13）、尿嘧啶-（16）和胞嘧啶含有的（18）碳环核苷酸类似物的合成基于trans-2-羟基环烷基的N-保护核碱基衍生物（2、10、12、14、17）与二异丙基对甲苯磺酸酯酯基甲酸酯的反应。去保护这些化合物得到所述的核苷酸类似物。起始核苷衍生物通过不同保护或自由核碱基的环戊烯氧化物的亲核环氧烷裂解制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19960313

文献信息

• Shealy, Y.Fulmer; O'Dell, C.Allen; Thorpe, Martha C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 383 - 389
  作者：Shealy, Y.Fulmer、O'Dell, C.Allen、Thorpe, Martha C.

  DOI：——

  日期：——