(3aR,6aR)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one | 1373312-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,6aR)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
• 英文别名: (3aR,6aR)-4-propan-2-ylidene-3a,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 1373312-18-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NFRXMKQWNKJAAK-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 以53 %的产率得到(3aR,7aR)-4,6-dimethoxy-7-(1-methylethylidene)tetrahydro-3H-furo[3,4-c]pyran-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯和二甲基富烯的[2+2]-环衍生物与臭氧的反应

  摘要：

  摘要 以前未知的光学活性环戊烯酮是通过 2-二氯甲基-5-(1-甲基亚乙基)-N - [(1R ) -1-苯乙基]环戊-3-烯-1-甲酰胺在 CH 2 Cl 2中的臭氧化合成的0°C 下的 MeOH (10 : 1) 和 (3 aR ,6 aR )-3-羟基-6-(1-甲基亚乙基)-2-[(1 R )-1-苯乙基)-3,3 a， 6,6 a -四氢环戊[ c ]吡咯-1(2 H )-酮在环己烷-MeOH (10 : 1) 中于 5°C 直至起始化合物完全消耗（通过 TLC），然后用 Me 2 S处理新获得的环戊烯：2-(二氯甲基)-5-氧代-N -[(1R ) -1-苯乙基]环戊-3-烯-1-甲酰胺和(3aR , 6aR ) -3-羟基- 2-[(1R ) -1-苯乙基]-2,3,3a,6a-四氢环戊[ c ]吡咯-1,6-二酮是制备环戊烷类化合物的有用化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428024020180
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dichloro-4-isopropylidenebicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3aR,6aR)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氯乙烯和二甲基富烯的[2+2]-环衍生物与臭氧的反应

  摘要：

  摘要 以前未知的光学活性环戊烯酮是通过 2-二氯甲基-5-(1-甲基亚乙基)-N - [(1R ) -1-苯乙基]环戊-3-烯-1-甲酰胺在 CH 2 Cl 2中的臭氧化合成的0°C 下的 MeOH (10 : 1) 和 (3 aR ,6 aR )-3-羟基-6-(1-甲基亚乙基)-2-[(1 R )-1-苯乙基)-3,3 a， 6,6 a -四氢环戊[ c ]吡咯-1(2 H )-酮在环己烷-MeOH (10 : 1) 中于 5°C 直至起始化合物完全消耗（通过 TLC），然后用 Me 2 S处理新获得的环戊烯：2-(二氯甲基)-5-氧代-N -[(1R ) -1-苯乙基]环戊-3-烯-1-甲酰胺和(3aR , 6aR ) -3-羟基- 2-[(1R ) -1-苯乙基]-2,3,3a,6a-四氢环戊[ c ]吡咯-1,6-二酮是制备环戊烷类化合物的有用化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070428024020180

文献信息

• Chiral blocks for the synthesis of cyclopentanoids from [2 + 2]-cycloadduct of dichloroketene and dimethylfulvene
  作者：N. A. Ivanova、N. P. Akhmetdinova、Z. R. Valiullina、V. A. Akhmet’yanova、O. V. Shitikova、A. N. Lobov、K. Yu. Suponitskii、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428012030190

  日期：2012.3

  Opening of the alpha,alpha-dichlorocyclobutanone ring in the [2+2]-cycloadduct of dichloroketene and dimethylfulvene with (+)-alpha-methylbenzylamine gave diastereoisomeric 2-dichloromethyl-5-isopropylidene-N-(alpha-methylbenzyl)cyclopent-3-ene-1-carboxamides, and hydrolysis of the latter at the dichloromethyl group afforded the corresponding bicyclic aminals which can be readily separated by chromatography on silica gel. The subsequent removal of the alpha-methylbenzylamine fragment via reduction and hydrolysis resulted in the formation of enantiomerically pure (-)- and (+)-6-(1-methylethylidene)-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]-furan-1-ones.