(R)-1-(trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-ol | 939438-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R)-1-trimethylsilyloct-7-en-1-yn-3-ol
• CAS: 939438-09-2
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: GLKPYGFLACXXLS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-ol 在 palladium diacetate 、 Grubbs catalyst first generation 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1,1-dimethylethyl-N-[((5aS,9aS)-9a-(hydroxyethyl)-4-(methyloxy)-5a,6,7,9a-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-1-yl)methyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏的立体控制合成。

  摘要：

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。

  DOI：

  10.1021/ol070255i
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-1-(trimethylsilyl)oct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-加兰他敏的立体控制合成。

  摘要：

  从异香草醛开始，在11个线性步骤中已经实现了对-（-）-加兰他敏的对映选择性合成。使用Mitsunobu芳基醚形成反应来组装加兰他敏主链，该加兰他敏主链通过烯键合环易位，Heck和N-烷基化反应缝合在一起，从而得到四环系统。相对和绝对立体化学的控制来自对映体富集的炔丙醇13。

  DOI：

  10.1021/ol070255i