4-bromo-2-(thiophen-2-yl)pyridine | 1086381-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 4-Bromo-2-(thienyl)pyridine；4-bromo-2-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 1086381-45-4
• 化学式: C₉H₆BrNS
• 分子量: 240.123
• InChiKey: XMQJCEGXBGVQBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(thiophen-2-yl)pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从涉及溶液加工的OLED的噻吩吡啶-异喹啉桥联配体的双核铂（II）配合物获得近红外发射的有效方法。

  摘要：

  近年来，双金属配合物已成为发光应用领域中的新兴热点。与对环金属化配体的传统修饰不同，接枝其他金属离子提供了一种新颖的方法来调节分子共轭以及自旋轨道耦合（SOC）。在这里，我们展示了一种新型的双核铂（II）络合物Pt-3，它具有不对称的噻吩并吡啶-异喹啉桥联配体。与Pt-1和Pt-2的单核类似物相比，在溶液中观察到从576和618 nm到721 nm的非常大的红移发射。两种金属离子的结合有助于增强分子平面性，扩展共轭并抑制激发态畸变。然而，遵循“能隙定律”，它们的量子产率往往会随着红移发射的增加而显着降低。由第二铂离子引起的相对较大的HOMO / LUMO分离也降低了最低单重态下的振荡器强度，并且与快速辐射衰减过程背道而驰。基于Pt-1，Pt-2和Pt-3的溶液处理有机发光二极管（OLED）实现了外部量子效率（EQE）和13.6％cd / m的亮度/辐射发射率和13640 cd / m2，3

  DOI：

  10.1002/asia.202000544
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-thienyl)pyridine 1-oxide 在 三乙烯二胺 、 三氟甲磺酸酐 、 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 、 溶剂黄146 为溶剂， 以41%的产率得到4-bromo-2-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  4-官能化吡啶的区域选择性合成

  摘要：

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.10.015