(S)-thioxoprolyl-(S)-leucylglycine N',N'-dimethylamide | 105141-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-thioxoprolyl-(S)-leucylglycine N',N'-dimethylamide
• CAS: 105141-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₆N₄O₃S
• 分子量: 342.462
• InChiKey: WPQRCQZZWQUUMP-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyloxycarbonyl-(S)-leucylglycine N',N'-dimethylamide 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-thioxoprolyl-(S)-leucylglycine N',N'-dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究，11.合成四个含有N-末端（S）-5-硫氧杂戊基残基的MIF类似物

  摘要：

  新合成的氨基酸（小号）-5- thioxoproline（（小号）机顶-OH）（1）已被耦合用HCl·H-（小号）-Leu-GlyNRR' 6通过混合酐方法。将得到的三肽酰胺（小号）-Top-（小号）-Leu-GlyNRR' 7是下丘脑因子MIF的新类似物。通过Boc-（S）-Leu-GlyOEt与相应的胺HNRR'的氨解反应，然后用4 M HCl /二恶烷除去Boc基团来合成中间体6。在7的两个合成中，相应的N-羧化三肽酰胺8分离出氯仿，即氯甲酸异丁酯与1反应。减少氯甲酸异丁酯的使用量和活化时间会减少所形成的8的量。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870110