<1(R)-(1α,2β,3α)>-2-<(benzyloxy)methyl>-4-cyclopentene-1,3-diol monocarbamate | 134756-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1(R)-(1α,2β,3α)>-2-<(benzyloxy)methyl>-4-cyclopentene-1,3-diol monocarbamate
• 英文别名: [(1R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl] carbamate
• CAS: 134756-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: RRVJDWABWFDXDB-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1(R)-(1α,2β,3α)>-2-<(benzyloxy)methyl>-4-cyclopentene-1,3-diol monocarbamate 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 <3a(R)-(3aα,6α,6aα)>-6-<(benzyloxy)methyl>-3,6a-dihydro-N,N-dimethyl-6H-cyclopentoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  <1(S)-(1α,4α,5β)>-4-(acetyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 <1(R)-(1α,2β,3α)>-2-<(benzyloxy)methyl>-4-cyclopentene-1,3-diol monocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c

文献信息

• Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00015a051

  日期：1991.7
• Chemo-enzymatic synthesis of tetra-N-acetyl-chitotetraosyl allosamizoline
  作者：Gang-Liang Huang、Xin-Ya Mei、Hou-Cheng Zhang、Peng-George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.016

  日期：2006.6

  A new compound 7, possessing a tetra-N-acetyl-chitotetraosyl moiety as a constituent, was synthesized by bacterial fermentation which used allosamizoline 6 as the initial acceptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRIFFITH, DAVID A.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N5, C. 5863-5864
  作者：GRIFFITH, DAVID A.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——