(E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enethioic acid S-methyl ester | 79959-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enethioic acid S-methyl ester
• CAS: 79959-71-0
• 化学式: C₂₇H₅₄O₆SSi₃
• 分子量: 591.045
• InChiKey: VURFZJDMQCPFNB-UDHIJMRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enethioic acid S-methyl ester 在 盐酸 、 coper iodide 作用下， 生成 (7RS)-7-<(2S,3R,4R,5S)-5-<(2S,3S,4S,5S)-2,3-epoxy-5-hydroxy-4-methylhexyl>-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-yl>methyl-7-methylundecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第4部分。由单酸A及其衍生物衍生的αβ-不饱和酮

  摘要：

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。

  DOI：

  10.1039/p19820000729
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (E)-4-{(2S,3R,4R,5S)-3,4-Dihydroxy-5-[(2S,3S)-3-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-propyl)-oxiranylmethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-methyl-but-2-enethioic acid S-methyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-Methyl-4-{(2S,3S,4R,5S)-5-[(2S,3S)-3-((1R,2S)-1-methyl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-oxiranylmethyl]-3,4-bis-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl}-but-2-enethioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第4部分。由单酸A及其衍生物衍生的αβ-不饱和酮

  摘要：

  已经研究了制备αβ-不饱和酮（1k–m）的途径。氯化正丁基锰（II）特别适用于从容易获得的单酸A（1a）的核A（1b）中制备酮（1m）。

  DOI：

  10.1039/p19820000729