9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-9H-fluoreno[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol | 1443751-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-9H-fluoreno[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
• CAS: 1443751-45-8
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄Si
• 分子量: 370.521
• InChiKey: ZPXVYKNIHYSNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 咪唑 、 gold(III) chloride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.16h， 生成 9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methyl-9H-fluoreno[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：带有芳香族系链的呋喃-乙烯体系环化中催化剂的氧化态依赖二分法

  摘要：

  四种不同的合成策略导致了各种呋喃-炔系统，其中的系链中包含芳基系统。由于通向这些系统的路径短（四个步骤或更少），因此可以轻松制备小的基材库。这些用AuCl 3或加戈斯的催化剂Ph 3 PAuNTf 2络合物处理。AuCl 3催化的反应提供了高度取代的芴衍生物，这是一类非常重要的化合物，是具有非凡能力的发光体的前体。相反，阳离子金（I）催化剂观察到不同的机理途径。在后一种情况下，机械上有趣的反应级联引发了正式的炔烃插入Furyl-sp 3中-C键，使茚衍生物成为最终产物。这种新的反应途径取决于系链中的芳族部分，该部分可稳定关键的阳离子中间体（如苄基阳离子）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202004