(3aR,6R,7S,8R,12aR)-12-[1-[1,3]Dioxolan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-7,8-dihydroxy-6,7,8-trimethyl-5,9-dioxo-decahydro-4,10-dioxa-1-aza-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 225640-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6R,7S,8R,12aR)-12-[1-[1,3]Dioxolan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-7,8-dihydroxy-6,7,8-trimethyl-5,9-dioxo-decahydro-4,10-dioxa-1-aza-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (1R,4R,5S,6R,10E,11R)-10-(1,3-dioxolan-2-ylmethylidene)-5,6-dihydroxy-4,5,6-trimethyl-3,7-dioxo-2,8-dioxa-12-azabicyclo[9.3.0]tetradecane-12-carboxylate
• CAS: 225640-34-6
• 化学式: C₂₁H₂₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 560.813
• InChiKey: PZHUUIYIZRUWFR-HQNOQXGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7S,8R,12aR)-12-[1-[1,3]Dioxolan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-7,8-dihydroxy-6,7,8-trimethyl-5,9-dioxo-decahydro-4,10-dioxa-1-aza-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 重水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 dehydromonocrotaline
  参考文献：
  名称：

  光触发脱氢单百合碱祖体的 DNA 交联

  摘要：

  多种吡咯里西啶生物碱，如野百合碱、具有临床意义的丝裂霉素和相关的 FR-900482、FK 973 和 FR-66979，通过形成 DNA-DNA 链间交联和 DNA-蛋白质交联发挥其细胞毒性。链接。这些天然存在的抗肿瘤抗生素通常在体内被氧化或还原激活，形成高反应性的吡咯型中间体，它负责最终的 DNA 交联反应。然而，这些氧化和还原途径通常会导致各种不良的毒性事件。随着对新的和细胞毒性较小的抗肿瘤药物的需求不断增加，以及最近具有临床意义的光分离技术的成功，

  DOI：

  10.1021/ja983894k
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (3aR,6R,7S,8R,12aR)-7,8-Dihydroxy-6,7,8-trimethyl-5,9-dioxo-12-[2-oxo-eth-(E)-ylidene]-decahydro-4,10-dioxa-1-aza-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(3aR,6R,7S,8R,12aR)-12-[1-[1,3]Dioxolan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-7,8-dihydroxy-6,7,8-trimethyl-5,9-dioxo-decahydro-4,10-dioxa-1-aza-cyclopentacycloundecene-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光触发脱氢单百合碱祖体的 DNA 交联

  摘要：

  多种吡咯里西啶生物碱，如野百合碱、具有临床意义的丝裂霉素和相关的 FR-900482、FK 973 和 FR-66979，通过形成 DNA-DNA 链间交联和 DNA-蛋白质交联发挥其细胞毒性。链接。这些天然存在的抗肿瘤抗生素通常在体内被氧化或还原激活，形成高反应性的吡咯型中间体，它负责最终的 DNA 交联反应。然而，这些氧化和还原途径通常会导致各种不良的毒性事件。随着对新的和细胞毒性较小的抗肿瘤药物的需求不断增加，以及最近具有临床意义的光分离技术的成功，

  DOI：

  10.1021/ja983894k