methyl 3-(4,5-dicyano-1H-imidazol-1-yl)propanoate | 1273542-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-(4,5-dicyano-1H-imidazol-1-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4,5-dicyanoimidazol-1-yl)propanoate；methyl 3-(4,5-dicyanoimidazol-1-yl)propanoate
• CAS: 1273542-69-0
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: BZDYNIAGBRHIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氰基咪唑 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 168.0h， 以62%的产率得到methyl 3-(4,5-dicyano-1H-imidazol-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有广泛酸性的唑类与丙烯酸甲酯的迈克尔型加成。

  摘要：

  广泛酸度的唑类衍生物的迈克尔型加成优化 - 范围从 5.20 到 15.00 pK(a) 单位 - 即 4-硝基吡唑、3,5-二甲基-4-硝基吡唑、4(5)-硝基咪唑、4 ,5-二苯基咪唑、4,5-二氰基咪唑、2-甲基-4(5)-硝基咪唑、5(4)-溴-2-甲基-4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑以丙烯酸甲酯为受体进行反应。优化过程涉及使用适当的碱性催化剂（DBU、DIPEA、NaOH、NaH、TEDA）、供体/碱/受体比率和反应温度。反应在作为溶剂的DMF中进行。以中等至极好的产率获得目标迈克尔加合物。重要的是，对于咪唑和 1,2,4-三唑衍生物，没有获得相应的区域异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.24