N-ethyl-4-hydroxy-2,3-dimethylbenzenecarbothioamide | 120951-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethyl-4-hydroxy-2,3-dimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 120951-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: YNMXXKHJFUGRLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 二甲酚 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到N-ethyl-4-hydroxy-2,3-dimethylbenzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Synthesis of Thiobenzamides by Friedel-Crafts Reaction

  摘要：

  取代苯和酚与烷基和芳基异硫氰酸酯在氯化铝的硝基甲烷溶液中反应，产生二级硫苯酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27685

文献信息

• An ionic liquid mediated Friedel-Crafts addition of arenes to isothiocyanates
  作者：Prashant U Naik、Susheel J Nara、Jitendra R Harjani、Manikrao M Salunkhe

  DOI：10.1139/v03-152

  日期：2003.10.1

  A new protocol is developed for the synthesis of N-substituted thioamides, employing arenes and isothiocyanates in 1-butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate ionic liquid, [bmim]Cl·2AlCl₃, as a homogenous Lewis acid catalyst and solvent. The effect of Lewis acidity and the stoichiometry of the ionic liquid on the extent of product formation is studied. Studies reveal that a progressive increase in yields was observed with increasing Lewis acidity, and two equivalents of [bmim]Cl·2AlCl₃ was the optimal amount for the reaction. A distinct para selectivity for the incoming thioamido group on activated arenes was observed under ambient conditions.Key words: arenes, isothiocyanates, Friedel–Crafts, ionic liquids, thioamides.

  开发了一种新的合成N-取代硫代酰胺的方法，使用芳烃和异硫氰酸酯在1-丁基-3-甲基咪唑氯铝酸盐离子液体[bmim]Cl·2AlCl3中作为均相Lewis酸催化剂和溶剂。研究了Lewis酸性和离子液体的化学计量对产物形成程度的影响。研究表明，随着Lewis酸性的增加，产率逐渐增加，而反应的最佳量是两当量的[bmim]Cl·2AlCl3。在常温下，观察到对活化芳烃上来的硫代酰胺基团的明显对位选择性。关键词：芳烃、异硫氰酸酯、Friedel-Crafts反应、离子液体、硫代酰胺。