[(ClCH2CO)-Lys(ClCH2CO)]2-Lys-Lys-β-Ala-NH2 | 250358-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(ClCH2CO)-Lys(ClCH2CO)]2-Lys-Lys-β-Ala-NH2
• 英文别名: [(ClCH2CO)-Lys(ClCH2CO)]2-Lys-Lys-βAla-NH2；ClAc-Lys(AcCl)(AcCl)-Lys(1)-Lys-bAla-NH2.ClAc-Lys(AcCl)(AcCl)-(1)；(2S)-6-amino-N-(3-amino-3-oxopropyl)-2-[[(2S)-2,6-bis[[(2S)-2,6-bis[(2-chloroacetyl)amino]hexanoyl]amino]hexanoyl]amino]hexanamide
• CAS: 250358-50-0
• 化学式: C₃₅H₆₀Cl₄N₁₀O₉
• 分子量: 906.735
• InChiKey: ZLHWYANGRDJPEM-CQJMVLFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α,N^ε-Bis-[(1s_n,3R,4s_n,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarbonyl]-L-lysyl-L-cysteinyl-glycine 、 [(ClCH2CO)-Lys(ClCH2CO)]2-Lys-Lys-β-Ala-NH2 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of D-(−)-quinic and shikimic acid-containing dendrimers as potential C-lectin ligands by sulfide ligation of unprotected fragments

  摘要：

  本文报道了以 D-(–)-奎宁酸和 (–)-香草酸为基础的树形分子，其配位数分别为 4、8 和 16，作为潜在的 C-凝集素配体。D-(–)-奎宁酸和香草酸在固相上与含有 (S-tert-丁硫-L-半胱氨酸) 的三肽交联，生成化合物 1 和 3。这些中间体在与三正丁基膦反应后被还原，并通过在水相 DMF 中进行的亲核取代反应与 N-氯乙酰化的 L-赖氨酸骨架连接。

  DOI：

  10.1039/a904679h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 (S)-2,6-二叔丁氧羰基氨基己酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 、 氯乙酸 以42%的产率得到[(ClCH2CO)-Lys(ClCH2CO)]2-Lys-Lys-β-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of D-(−)-quinic and shikimic acid-containing dendrimers as potential C-lectin ligands by sulfide ligation of unprotected fragments

  摘要：

  本文报道了以 D-(–)-奎宁酸和 (–)-香草酸为基础的树形分子，其配位数分别为 4、8 和 16，作为潜在的 C-凝集素配体。D-(–)-奎宁酸和香草酸在固相上与含有 (S-tert-丁硫-L-半胱氨酸) 的三肽交联，生成化合物 1 和 3。这些中间体在与三正丁基膦反应后被还原，并通过在水相 DMF 中进行的亲核取代反应与 N-氯乙酰化的 L-赖氨酸骨架连接。

  DOI：

  10.1039/a904679h

文献信息

• Synthesis of Clustered Glycoside-Antigen Conjugates by Two One-Pot, Orthogonal, Chemoselective Ligation Reactions: Scope and Limitations
  作者：Cyrille Grandjean、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1002/1521-3765(20010105)7:1<230::aid-chem230>3.0.co;2-l

  日期：2001.1.5

  histocompatibility class II antigens have been bound to clustered glycosides for selective targeting of the dendritic cell mannose receptor. Di-, tetra-, and octavalent glycoside-antigen conjugates have been obtained after two, orthogonal, hydrazone/thioether ligations, performed by using thio derivatives of D-mannose, D-galactose, or D(-)-quinic acid, glyoxylyl (or hydrazino)-N-chloroacetylated lysinyl

  主要的组织相容性II类抗原已与簇状糖苷结合，用于选择性靶向树突状细胞甘露糖受体。通过使用D-甘露糖，D-半乳糖或D（-）-奎尼酸的硫代衍生物，乙醛酰（ （或肼基）-N-氯乙酰化的赖氨酰树，以及N端肼基（或乙二醛）肽抗原。已开发出成功的一锅浓缩技术，以说明抗原的性质和树木的价态。
• Convergent synthesis of fluorescein-labelled lysine-based cluster glycosides
  作者：Cyrille Grandjean、Corinne Rommens、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01535-x

  日期：1999.10

  The synthesis of fluorescein-labelled lysinyl trees, containing 2, 4 or 8 manno- or galactoside residues, is reported. These lysine-based cluster glycosides have been readily assembled by coupling amino-functionalized, N-chloroacetylated-L-lysinyl trees with fluorescein-isothiocyanate (FITC) and performing a thioether chemoselective ligation with fully deprotected glycoside derivatives. The reaction order is governed by the size of the lysinyl trees; the labelling/thioetherification steps can be performed in an one pot procedure, thus allowing an easy access to glycodendrimers designed to study the dendritic cells' mannose receptor. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.