4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol | 909253-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• CAS: 909253-95-8
• 化学式: C₄₉H₅₅NO₁₅
• 分子量: 897.973
• InChiKey: IOPMEAXYAQOURA-GLEXZTDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  180.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2,3,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  β-（1→3）-和β-（1→6）-连接的葡萄糖寡糖的1,3-二脱氧野oji霉素-3-基糖苷

  摘要：

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.004
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-O-(2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  β-（1→3）-和β-（1→6）-连接的葡萄糖寡糖的1,3-二脱氧野oji霉素-3-基糖苷

  摘要：

  摘要使用涉及以O-乙酰化的糖基三氯乙酰亚氨酸酯为糖基化剂的标准化学方法，制备了5种与1,3-二脱氧野oji菌素-3-基β-（1→3）连接的低聚葡糖苷（1-5），以及β-（1→6）键合的葡萄糖二糖（龙胆二糖）基类似物6作为潜在的杀菌剂。在工作过程中，分别由β-（1→6），β-（1→6）连接的6和6-O-和4-O-β-吡喃葡萄糖基-脱氧野oji霉素7和9的类似物8，也产生了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.05.004