3-[3-nitro-4-(hydroxypropylamine)-phenyl]-acrylic acid | 849059-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-nitro-4-(hydroxypropylamine)-phenyl]-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-(3-hydroxypropylamino)-3-nitrophenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 849059-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: QMRIJCIYGCVXJG-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-[3-nitro-4-(hydroxypropylamine)-phenyl]-acrylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 18.0h， 以91%的产率得到3-[3-nitro-4-(hydroxypropylamine)-phenyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATES: PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
  [FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE: PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及羟肟酸酯化合物，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。更具体地说，本发明涉及含苯并咪唑的化合物及其制备方法。这些化合物可能用作治疗增生性疾病以及涉及组蛋白去乙酰化酶（HDAC）失调的其他疾病的药物。

  公开号：

  WO2005028447A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基肉桂酸 、 3-氨基-1-丙醇 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 以95%的产率得到3-[3-nitro-4-(hydroxypropylamine)-phenyl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATES: PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS
  [FR] DERIVES DE BENZIMIDAZOLE: PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及羟肟酸酯化合物，这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。更具体地说，本发明涉及含苯并咪唑的化合物及其制备方法。这些化合物可能用作治疗增生性疾病以及涉及组蛋白去乙酰化酶（HDAC）失调的其他疾病的药物。

  公开号：

  WO2005028447A1

文献信息

• N-Hydroxy-1,2-disubstituted-1H-benzimidazol-5-yl acrylamides as novel histone deacetylase inhibitors: Design, synthesis, SAR studies, and in vivo antitumor activity
  作者：Haishan Wang、Niefang Yu、Hongyan Song、Dizhong Chen、Yong Zou、Weiping Deng、Pek Ling Lye、Joyce Chang、Melvin Ng、Stéphanie Blanchard、Eric T. Sun、Kanda Sangthongpitag、Xukun Wang、Kee Chuan Goh、Xiaofeng Wu、Hwee Hoon Khng、Lijuan Fang、Siok Kun Goh、Wai Chung Ong、Zahid Bonday、Walter Stünkel、Anders Poulsen、Michael Entzeroth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.041

  日期：2009.3

  A series of N-hydroxy-1,2-disubstituted-1H-benzimidazol-5-yl acrylamides were designed and synthesized as novel HDAC inhibitors. General SAR has been established for the substituents at positions 1 and 2, as well as the importance of the ethylene group and its attachment to position 5. Optimized compounds are much more potent than SAHA in both enzymatic and cellular assays. A representative compound, 23 (SB639), has demonstrated antitumor activity in a colon cancer xenograft model. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.