1-hydroxy-4-adamantyl chloroformate | 1257521-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-4-adamantyl chloroformate
• 英文别名: (5-hydroxy-2-adamantyl) carbonochloridate
• CAS: 1257521-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₃
• 分子量: 230.691
• InChiKey: MSUDKUOGVWXTAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-4-adamantyl chloroformate 、 3-(5-Methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine 生成 1-Hydroxy-4-adamantyl 3-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1

  摘要：

  本发明涉及本发明的新化合物及其药学上可接受的盐和药物组合物，对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。本发明还涉及所述新化合物的药物组合物和其在细胞中降低或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。

  公开号：

  US20110053943A1
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 1,4-金刚烷二醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-hydroxy-4-adamantyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  [FR] INHIBITEURS DE LA 11BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE-DÉSHYDROGÉNASE 1 À BASE DE CARBAMATES ET D'URÉE

  摘要：

  这项发明涉及本发明的新化合物及其药用盐，以及其药物组合物，这些化合物对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。该发明还涉及这些新化合物的药物组合物和它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质醇酮转化为皮质醇的方法。

  公开号：

  WO2010141424A1

文献信息

• Carbamate and urea inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US09163012B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  This invention relates to novel compounds of the invention pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及本发明的新化合物及其药学上可接受的盐和药物组合物，它们对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。本发明还涉及新化合物的药物组合物和它们在细胞中降低或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。
• Discovery and optimization of adamantyl carbamate inhibitors of 11β-HSD1
  作者：Colin M. Tice、Wei Zhao、Paula M. Krosky、Barbara A. Kruk、Jennifer Berbaum、Judith A. Johnson、Yuri Bukhtiyarov、Reshma Panemangalore、Boyd B. Scott、Yi Zhao、Joseph G. Bruno、Lamont Howard、Jennifer Togias、Yuan-Jie Ye、Suresh B. Singh、Brian M. McKeever、Peter R. Lindblom、Joan Guo、Rong Guo、Herbert Nar、Annette Schuler-Metz、Richard E. Gregg、Katerina Leftheris、Richard K. Harrison、Gerard M. McGeehan、Linghang Zhuang、David A. Claremon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.142

  日期：2010.11

  Synthesis of 2-adamantyl carbamate derivatives of piperidines and pyrrolidines led to the discovery of 9a with an IC50 of 15.2 nM against human 11 beta-HSD1 in adipocytes. Optimization for increased adipocyte potency, metabolic stability and selectivity afforded 11k and 11l, both of which were >25% orally bioavailable in rat. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Vitae Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2438043A1

  公开（公告）日：2012-04-11
• US9163012B2
  申请人：——

  公开号：US9163012B2

  公开（公告）日：2015-10-20