methyl (2S)-1-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 271252-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-1-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 271252-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 296.255
• InChiKey: XKADEQWDXNGKER-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-1-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate 、 C₂₉H₃₈N₂O₆S₂ 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Iida, Hirokazu; Hayashi, Naoto; Lown, J. William, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 693 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 作用下， 生成 methyl (2S)-1-(5-fluoro-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polyaminoalkyl Substituted Conjugates of Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine Involving SNAr Reaction of 2-Nitro-5-fluorobenzoate Precursors

  摘要：

  A synthetic procedure is described for conjugating polyaminoalkyl groups to the pyrrolo[2, 1-c][1,4]benzodiazepine pharmacophore in order to alter its characteristic DNA sequence binding preference. To this end SNAr reactions of 2-nitro-5-fluorobenzoate esters with different polyaminoalkyl side chains were examined and incorporated in the synthetic scheme.

  DOI：

  10.3987/com-99-s116