Carbamic acid,[(1S)-2-[(1-formyl-2-phenylethyl)amino]-1-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester | 496840-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Carbamic acid,[(1S)-2-[(1-formyl-2-phenylethyl)amino]-1-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: [(S)-1-(1-Benzyl-2-oxo-propylcarbamoyl)-2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 496840-03-0
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₅
• 分子量: 465.549
• InChiKey: QXSQCGWELQUBTQ-WCSIJFPASA-N

物化性质

• 沸点：
  757.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120.52
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid,[(1S)-2-[(1-formyl-2-phenylethyl)amino]-1-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one支架的高效溶液和固相合成

  摘要：

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one的溶液和固相合成是通过连续的Dakin-West/Pictet-Spengler反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33553
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到Carbamic acid,[(1S)-2-[(1-formyl-2-phenylethyl)amino]-1-[(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)methyl]-2-oxoethyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one支架的高效溶液和固相合成

  摘要：

  3,9-二氮杂双环[3.3.1]non-6-en-2-one的溶液和固相合成是通过连续的Dakin-West/Pictet-Spengler反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33553

文献信息

• From Solution-Phase Studies to Solid-Phase Synthesis: A New Indole Based Scaffold for Combinatorial Chemistry
  作者：David Orain、Guido Koch、Rudolf Giger

  DOI：10.2533/000942903777679343

  日期：——

  The core structure of a natural product was selected as scaffold for combinatorial library synthesis. The key step for the construction of the 3,9-diazabicyclo[3.3.1]non-6-ene core is a novel Dakin-West/Pictet-Spengler reaction sequence. Route selection for library synthesis was determined by solution-phase experiments. The solid-phase synthesis was developed based on the synthesis worked out in solution. A number of resins and linkers were studied to obtain the best loading and cleavage conditions. Potential target scaffolds using tryptophan, histidine and phenylalanine as building blocks were investigated. These efforts led to the development of a synthesis protocol for a tetracyclic scaffold incorporating tryptophan, useful for the preparation of a combinatorial library.

  一种天然产物的核心结构被选为组合库合成的支架。构建3,9-二氮杂双环[3.3.1]壬-6-烯核的关键步骤是一种新颖的Dakin-West/Pictet-Spengler反应序列。库合成的路线选择是通过溶液相实验确定的。固相合成是基于溶液中制定的合成方法开发的。研究了多种树脂和连接剂，以获得最佳的负载和解离条件。使用色氨酸、组氨酸和苯丙氨酸作为构建块研究了潜在的目标支架。这些努力导致了开发出一种合成方案，用于合成包含色氨酸的四环支架，可用于制备组合库。