2-bromo-3-(3,5-hexadienyl)-4,4-dimethyl-cyclopentanone | 89116-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(3,5-hexadienyl)-4,4-dimethyl-cyclopentanone
• 英文别名: (2R,3S)-2-bromo-3-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-4,4-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 89116-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• 分子量: 271.197
• InChiKey: UPKDEBNYJFZFBQ-PLWSPRCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(3,5-hexadienyl)-4,4-dimethyl-cyclopentanone 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 作用下， 反应 12.37h， 生成 {3-[(1S,2S)-2-((E)-Hexa-3,5-dienyl)-3,3-dimethyl-5-oxo-cyclopentyl]-2-oxo-propyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,4-二甲基环戊-2-烯-1-酮 、 3,5-hexadienyl magnesiumbromide 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到2-bromo-3-(3,5-hexadienyl)-4,4-dimethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯内酯：（±）四氢萘酮的全合成

  摘要：

  已经研究了通过分子内Diels-Alder反应到达（±）四氢萘酮（）的两条途径。环加成反应失败，可能是由于过高的应变。在替代方法中，关键步骤提供了内加合物和外加合物和的混合物。两种异构体均被转化为Danishefsky的中间体，该中间体先前已转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91569-8