ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside | 372524-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside；ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-D-gluco-1-thio-pyranoside
• CAS: 372524-44-2
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅S
• 分子量: 494.652
• InChiKey: AZQPSLVUJGSMNT-XSXASNHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside 、 对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-fluorobenzoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基化中的卤代苯甲酰基：对糖基供体的立体选择性和反应性的影响

  摘要：

  本文描述的是一系列在 O(4) 和 O(6) 处配备卤代苯甲酰基取代基的糖基供体的合成和评估，以研究它们在糖基化中的特性。在可能包括羰基参与或 H 键介导的苷元传递的可能影响中，我们的结果表明卤代苯甲酰基通过不同的模式起作用。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0987-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于合成古细菌来源的糖脂佐剂的新糖基化方法的开发。

  摘要：

  为了商业化糖脂佐剂的生产，它们的合成既需要坚固又便宜。在本文中，我们描述了一种半合成方法，其中脂质受体源自古细菌盐沼的生物量，并且糖基供体是化学合成的。这项工作提出了一些初步的结果，使用促进剂系统N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和稳定的0.25 M三氟化硼-三氟乙醇（BF（3）x TFE（2））在二氯甲烷中的溶液。该促进剂系统允许使用过乙酰基烷基（芳基）硫代糖苷，其可通过促进清洁的糖基化反应从廉价的二糖起始原料中以高收率获得，从中可以容易地分离出纯产物。使用NIS银三氟甲磺酸盐（AgOTf）进行常规糖基化会导致大量乙酰基转移到古菌受体和许多副产物上，使纯化变得复杂。作为初步的佐剂活性研究的一部分，我们描述了具有O-2苯甲酰基基团的龙胆二糖β-Glcp-（1-> 6）-Glcp-SEt供体的一锅合成以85％的总收率连接到古菌的二糖，以及相关的糖脂三糖β-Glcp-（1-> 6）-β-Glcp-（1->

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.10.011

文献信息

• 1-Methyl 1′-cyclopropylmethyl: an acid labile O-protecting group for polymer-supported oligosaccharide synthesis
  作者：Eva Eichler、Fengyang Yan、Jennifer Sealy、Dennis M Whitfield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00582-8

  日期：2001.7

  6-tri-O-benzoyl-3-O-(R,S-1-methyl 1′-cyclopropylmethyl)-1-thio-β-d-galactopyranoside. Through a similar sequence of glycosylation of (MPEG)(DOX)OH, MCPM deprotection, glycosylation, functional group manipulation and cleavage the peracylated disaccharide GlcNAc(β1→3)Gal(β1→)DOXOAc was prepared. Finally, the donor 2,6-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-3-O-(R,S-1-methyl 1′-cyclopropylmethyl)-1-thio-β-d-galactopyranoside

  R，S -1-甲基1'-环丙基甲醇可被转化为其三氯乙酰亚胺酸酯衍生物。然后可将路易斯酸催化的醚化反应用于制备甲基环丙基甲基（MCPM）醚。因此，制备了乙基2,3,4-三-O-苄基-6- O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-α/β-d-吡喃葡萄糖苷，并形成了连接基聚合物组合（MPEG）（DOX）OH糖基化。将MCPM基团用CH 2 Cl 2中的10％三氟乙酸裂解，并将得到的醇糖基化。在保护基团操纵并裂解后，分离出过乙酰化的二糖GlcNAc（β1→6）GlcOAc。同样是4,6- O将乙基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷的-苯基硼酸酯二酯在O-3区域选择性醚化，并在硼酸酯裂解后将糖苯甲酰化，得到2,4,6-三-O-苯甲酰基-3 - O-（R，S -1-甲基1'-环丙基甲基）-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷。通过相似的（MPEG）（DOX）OH糖基化序列，制备了MCPM脱保护，糖
• Monofluoroalkylation and alkylation of alcohols using non-volatile reagents
  作者：Osvaldo S. Ascenso、Emília P.T. Leitão、William Heggie、M. Rita Ventura、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.020

  日期：2017.2

  been used to alkylate alcohols in the presence of sodium hydride. This is a simple and efficient method for the synthesis of ethers from complex alcohols and an alternative to the usual O-alkylation methods. This method was especially important for the preparation of monofluoromethyl ethers of a wide range of alcohols. Some alkylated derivatives of the precursors of some bioactive compounds were also

  非挥发性的S-烷基-S-苯基-2,3,4,5-四甲基苯基tri三氟甲磺酸盐或四氟硼酸盐已用于在氢化钠存在下烷基化醇。这是一种由复杂的醇合成醚的简单有效的方法，是常规O烷基化方法的替代方法。该方法对于制备多种醇的单氟甲基醚尤为重要。也使用这些试剂制备了一些生物活性化合物的前体的一些烷基化衍生物。
• WO2007/112567
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——