2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 1133712-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1133712-71-6
• 化学式: C₃₉H₄₀Cl₃NO₁₀
• 分子量: 789.106
• InChiKey: VCFFYFXLLICZOR-MVQSBWCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,9S,12R,13S,16R,19S,20S,21S,22R)-12,21-dimethyl-20-(2-methylprop-1-enyl)-18,23-dioxahexacyclo[17.3.1.03,16.04,13.07,12.016,22]tricos-6-en-9-ol 、 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(1S,3S,4R,9S,12R,13S,16R,19S,20S,21S,22R)-12,21-dimethyl-20-(2-methylprop-1-enyl)-18,23-dioxahexacyclo[17.3.1.03,16.04,13.07,12.016,22]tricos-6-en-9-yl]oxy]-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A、重排胆甾烷二糖及其 4″-O-(p-Methoxybenzoate) 同源物的全合成

  摘要：

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800879
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以639 mg的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Candicanoside A、重排胆甾烷二糖及其 4″-O-(p-Methoxybenzoate) 同源物的全合成

  摘要：

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800879