4-Methoxy-2-(phenylimino-methyl)-phenol | 20772-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Methoxy-2-(phenylimino-methyl)-phenol
• 英文别名: Gentisinaldehyd-5-methylaether-anil；(2-Oxy-5-methoxy-benzal)-anilin；4-Methoxy-2-(phenyliminomethyl)phenol
• CAS: 20772-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: OZUBFLPYRPJKQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2-(phenylimino-methyl)-phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-(aminomethyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  质子核磁共振波谱分析各种苯并恶嗪和吡azine并恶嗪衍生物的恶嗪环稳定性

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810721
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Methoxy-2-(phenylimino-methyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  铜与2-亚甲基或2-酰基取代的苯酚催化铜的不对称环化反应：方便地获得对映体富集的2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  我们已经开发出了一种方法，可通过碳原子与2-亚氨基或2-酰基取代的苯酚之间的环化反应，通过容易获得的铜催化的高非对映体和对映体选择性的方式构建带有四取代碳立构中心的2,3-二氢苯并呋喃。 ）/双恶唑啉催化剂在温和的条件下。这些反应具有独特的机理，其中铜催化剂具有双重功能：首先，它与重氮化合物反应生成金属卡宾，其次，在形成叶立德氧鎓盐时，它充当路易斯酸来活化亚胺或用于非对映和对映选择性环化的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201907943

文献信息

• Sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 nanocrystallites as a magnetically separable catalyst for one-pot reductive amination of carbonyl compounds
  作者：Jia Deng、Li-Ping Mo、Fei-Yang Zhao、Lan-Lan Hou、Li Yang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1039/c1gc15470b

  日期：——

  A novel, environmentally friendly procedure has been developed for the preparation of secondary or tertiary amines by one-pot reductive amination of carbonyl compounds using sodium borohydride in the presence of a magnetically recoverable sulfonic acid supported on hydroxyapatite-encapsulated-γ-Fe2O3 [γ-Fe2O3@HAP-SO3H] at room temperature. The catalyst was easily separated from the reaction mixture by applying an external magnet and reused for six cycles without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种新的环境友好型方法，通过室温下在一锅法反应中使用硼氢化钠还原胺化羰基化合物，结合磁性可回收的磺酸基团负载于羟基磷灰石包覆的γ-Fe2O3（γ- @HAP-SO3H）来制备二级或三级胺。催化剂可通过外加磁场轻松从反应混合物中分离，并可重复使用六次而不会显著降低催化活性。
• 2-Phenyliminomethylphenols, 2-phenylaminomethylphenols and their copper(II) complexes
  作者：H.J. Harries、B.F. Orford、J. Burgess

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)88934-3

  日期：1983.1

  2-phenyliminomethylphenols (I) and 2-phenylaminomethylphenols (II) are described. Acid dissociation constants, determined potentiometrically, for the amines (II) are related to substituent constants; values are not obtained for Schiff bases(I) due to their hydrolysis. IR spectra of the amines (II) indicate chelate ring formation via OH⋯N hydrogen bonding. NMR spectra for Schiff bases (I) are consistent

  摘要描述了2-苯基亚氨基甲基苯酚（I）和2-苯基氨基甲基苯酚（II）的合成。电位测定的胺（II）的酸解离常数与取代基常数有关。由于席夫碱（I）的水解作用，因此无法获得这些值。胺（II）的红外光谱表明通过OH⋯N氢键形成螯合环。Schiff碱（I）的NMR光谱与酚亚胺互变异构体一致，而不与酮胺互变异构体一致。配体（I）与铜（II）形成双配合物，而胺（II）在乙酸根阴离子存在下形成铜（II）配合物；这些材料的磁测量表明在固态下没有金属与金属的相互作用。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-γ-Lactams
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Duo Zhang、Qianqian Guo、Constantin G. Daniliuc、Hanchao Cheng、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201703263

  日期：2017.10.9

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed highly diastereo- and enantioselective formal [3+2] reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and cinnamaldehydes leading to enantioenriched trans-γ-lactams was developed. Subsequent transformations allowed modifying the heterocyclic core of the products. An organocatalytic kinetic resolution of chiral lactams was demonstrated in a first proof-of-principle study

  开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的邻羟基芳香亚胺和肉桂醛的高度非对映和对映选择性形式[3 + 2]反应，导致对映体富集的反式-γ-内酰胺。随后的转化允许修饰产物的杂环核心。在第一个原理证明研究中证明了手性内酰胺的有机催化动力学拆分。
• The use of electrochemical methods in the preparation of new manganese(II) complexes of bidentate schiff base ligands and 1,10-phenanthroline: The X-ray crystal structure of 1,10-phenanthroline bis∗N-[2-(4-methyl)phenyl]-salicylideneiminato∗ manganese(II)
  作者：Lourdes Luaces、Manuel R. Bermejo、Jose A. Garcia-Vazquez、Jaime Romero、Antonio Sousa、Michael Watkinson、Yves Mugnier、Charles A. McAuliffe、Robin G. Pritchard、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1016/0277-5387(95)00363-0

  日期：1996.4

  of manganese(II) complexes of bidentate NO donor set Schiff base ligands, together with corresponding mixed complexes containing 1,10-phenanthroline (phen), have been prepared by the electrochemical oxidation of a manganese anode in acetonitrile solutions of the Schiff bases (HL) and phen. The complexes formed are found to be of the form [ Mn ( L ) 2 ]∗dn H 2 O and [ Mn ( L ) 2 ( phen )]∗dn H 2 O (n

  摘要通过在席夫乙腈溶液中对锰阳极进行电化学氧化，制备了一系列二齿NO供体集席夫碱配体锰（II）配合物，以及相应的含1,10-菲咯啉（phen）的混合配合物。碱基（HL）和phen。发现形成的络合物的形式为[Mn（L）2] * dn H 2 O和[Mn（L）2（phen）] * dn H 2 O（n = 0-3）。[Mn（L6）2（phen）]的单晶X射线结构（L 6 = * N-[2-（4-甲基）苯基]-水杨基亚胺基*）表明它是扭曲的八面体锰（II） ）复杂，且失真发生在赤道平面上。循环伏安法和室温磁学研究表明[Mn（L6）2（phen）]的单体结构代表了整个混合配体化合物系列，
• Synthesis of Mesoionic Isoquinolines by Rhodium(III)-Catalyzed C−H Activation
  作者：Wei Zhang、Cheng-Qi Wang、Hui Lin、Lin Dong、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.201504245

  日期：2016.1.18

  Hydroxyl‐substituted benzaldimines underwent a RhIII‐catalyzed C−H activation and annulation with alkynes to provide novel mesoionic isoquinoline derivatives in moderate to excellent yields using oxygen as an internal anion source. This simple and efficient approach has a broad substrate scope.

  羟基取代的苯甲二胺经过Rh III催化的CH-H活化和炔烃环化反应，使用氧作为内部阴离子源，以中等至极好的收率提供了新型的中离子异喹啉衍生物。这种简单而有效的方法具有广泛的基板范围。