(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(p-tolyl)methanone | 1781242-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: Methanone, (3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(4-methylphenyl)-；(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 1781242-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LSVKBGIHFXBGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(p-tolyl)methanone 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过离子对和荧光光谱法测定 NHC 配体的立体电子特性

  摘要：

  我们提出了一种实验方法，该方法提供了有关金属配合物中配体的空间和电子特性的信息。该方法基于阳离子 [(NHC)Ir(cod)] +和荧光体磺酸盐 (bdpSO 3 - )的离子对平衡。[(NHC)Ir(bdpSO 3)(cod)] 在甲苯溶液中发出微弱的荧光，但在暴露于极性稍强的溶剂时会分解成溶剂分离的离子对。这种空间分离导致荧光非常显着增加。分离成不同的离子取决于溶剂的极性，但更重要的是还取决于 NHC 配体的立体电子特性。在 1,2-二氯乙烷溶剂中探测了 26 种具有不同空间和电子特性的不同 NHC 配体。通过建立的描述符（氧化还原电位和ν（CO））检查配体的电子特性。NHC 捐赠的系统变化使各个配体的电子和空间贡献的解卷积成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100510
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以81.7%的产率得到(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-benzoylpyrrole derivatives via C–H functionalization adjacent to nitrogen of pyrrole

  摘要：

  A direct transition-metal-free synthesis of 2-benzoylpyrrole derivatives from free (N-H) pyrroles and benzaldehyde has been developed. The benzoylation reaction at the 2 or 5-position of pyrrole proceeded well under the alkali metalation system and with 2,6-dimethylaniline as the additive in moderate to good yields. This strategy offers a simple, efficient approach to synthesis of the 2-benzoylpyrrole derivatives. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.118

文献信息

• Synthesis of 2-aminoBODIPYs by palladium catalysed amination
  作者：Rua B. Alnoman、Patrycja Stachelek、Julian G. Knight、Anthony Harriman、Paul G. Waddell

  DOI：10.1039/c7ob01767g

  日期：——

  Palladium catalysed coupling of the 2-iodoBODIPY 3 with a range of anilines and a primary alkylamine succeeds in generating the corresponding 2-aminoBODIPYs. These 2-aminoBODIPY derivatives are non-emissive and quantum chemical calculations and electrochemistry are consistent with charge transfer from the amine substituent. Attenuation of this charge transfer pathway by conversion of the 1,2-phenylenediamine

  钯催化的2-ioBODIPY 3与一系列苯胺和伯烷基胺的偶联成功地产生了相应的2-aminoBODIPY。这些2-aminoBODIPY衍生物是非发射性的，并且量子化学计算和电化学与胺取代基的电荷转移是一致的。通过将1，2-苯二胺衍生物9转化为相应的苯并咪唑酮10来减弱该电荷转移途径，从而恢复了荧光，并已被用作光气荧光传感器的基础。