anti-tricyclo<5.1.0.0^3,5>octa-2,6-dioneo | 24871-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-tricyclo<5.1.0.0^3,5>octa-2,6-dioneo
• 英文别名: trans-Bis-homochinon；anti-Bishomochinon；anti-Bis-homo-p-chinon；(1S,3S,5R,7R)-tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-dione
• CAS: 24871-23-6
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: UUQZQLOXWOXPCR-FBXFSONDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-tricyclo<5.1.0.0^3,5>octa-2,6-dioneo 、 硼氢化钠 生成 (1S,3S,5R,7R)-Tricyclo[5.1.0.0^3,5]octane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  PRAKASH, G. K. SURYA;FUNG, A. P.;RAWDAH, T. N.;OLAH, G. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 10, 2920-2923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tetrabrom-cyclooctandion 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 anti-tricyclo<5.1.0.0^3,5>octa-2,6-dioneo
  参考文献：
  名称：

  比索莫醌† ‡

  摘要：

  在环辛烷-1,5-二酮（7）的四溴化反应中形成了两个同分异构的2,4,6,8-四溴环辛烷-1,5-二酮（8a和8b）。用三乙胺处理8a和8b的混合物可产生抗-1,3-二溴-比索莫醌（9），用锌将其还原为抗-比索莫醌（4），总产率为65％。任一图8a或图8b，当与铜粉末在高真空中加热，得到1-溴（11）和1,3-二溴抗-bishomoquinone（9），反-bishomoquinone（4）本身以及它的SYS -异构体（5）。根据反构型还原为两个二醇（其中一个显示NMR），将反构型指定为4。它的两个等时甲醇质子与一个顺-邻质子和一个反-邻质子偶联。讨论了化合物的光谱数据。特别感兴趣的是的化学位移的反转外-和内-比较的NMR.光谱时的亚甲基质子的抗-和SYN -bishomoquinone。

  DOI：

  10.1002/hlca.19720550326

文献信息

• The chromium trioxide–3,5-dimethylpyrazole complex: a mild and selective reagent for the oxidation of cyclopropyl hydrocarbons
  作者：Martin G. Banwell、Najiba Haddad、Julie A. Huglin、Maureen F. MacKay、Monica E. Reum、John H. Ryan、Kathleen A. Turner (née Herbert)

  DOI：10.1039/c39930000954

  日期：——

  The title complex selectively oxidises the methylene unit adjacent to a cyclopropane ring producing synthetically useful yields of the corresponding cyclopropyl ketones and/or products resulting from cleavage of the three-membered ring.

  标题配合物选择性地氧化与环丙烷环相邻的亚甲基单元，产生相应的环丙基酮和/或由三元环的裂解产生的产物的合成有用的产率。
• Considered stable carbocations. 262. anti-Tricyclo[5.1.0.03,5]octa-2,6-diyl dications. Novel bis(cyclopropylcarbinyl) dications
  作者：G. K. Surya Prakash、Alexander P. Fung、Tarik N. Rawdah、George A. Olah

  DOI：10.1021/ja00296a015

  日期：1985.5