(2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-4-烯酰氯 | 1367879-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-4-烯酰氯
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-enoyl chloride
• CAS: 1367879-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 238.714
• InChiKey: UBEQQADCVCBKHD-BXKDBHETSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-4-烯酰氯 在 5%-palladium/activated carbon 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 盐酸他喷他多
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME
  [FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION

  摘要：

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089181A1
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-(3-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-enoic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3R)-3-(3-甲氧基苯基)-2-甲基戊-4-烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  [EN] O-SUBSTITUTED (2R,3R)-3-(3-HYDROXYPHENYL)-2-METHYL-4-PENTENOIC ACIDS AND A METHOD OF OBTAINING THE SAME
  [FR] ACIDES (2R, 3R)-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYL-4-PENTÉNOÏQUES O-SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'OBTENTION

  摘要：

  通用公式II的化合物是新的，并在tapentadol合成中代表重要的中间体。在通用公式II的O-保护（2R,3R）-酸中，通过步骤A，在惰性有机溶剂中与活化剂反应，可选择性地在催化剂或碱的存在下；在步骤B中，所得到的通用公式V的化合物，其中R具有上述所述含义，X代表氯或烷氧羰氧基O-CO-OR1或戊酰氧基O-CO-t-Bu基团，其中R1为甲基或乙基，与二甲胺或其盐反应，可选择性地在碱的存在下；在步骤C中，所得到的通用公式VI的N，N-二甲基酰胺，其中R具有上述所述含义，通过适当溶剂中的氢化剂还原；在步骤D中，所得到的通用公式VII的烯胺，其中R具有上述所述含义，通过金属催化剂在适当溶剂中进行氢化；最后，在步骤E中，所得到的通用公式VIII的烷胺，其中R具有上述所述含义，通过去烷基化剂进行O-去烷基化，并且如果需要，通过药学上可接受的酸作用将得到的tapentadol转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089181A1