(2R,3S,4R,5R)-2,4,5-Trichlorohexane-1,3-diol | 1193358-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2,4,5-Trichlorohexane-1,3-diol
• CAS: 1193358-53-0
• 化学式: C₆H₁₁Cl₃O₂
• 分子量: 221.511
• InChiKey: YDBWXTKAAHUINI-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-((1R,2R)-1,2-dichloropropyl)oxiran-2-yl)methanol 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2,4,5-Trichlorohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  氯化天然产物研究与合成中的构象和构型分析

  摘要：

  首次详细研究了氯化烃和氯代醇中基于 J 的构型分析方法，同时还开发了有助于这些结构的构型分配的光谱数据库。这些数据是通过 NMR 光谱法研究溶液中的模型结构和 X 射线晶体学研究固态的模型结构产生的。因此，提供了三氯化己烷-1,2- 和-1,3-二醇的完整构象分析。对氯化系统的研究首次证明了构型分配中光谱方法的相关性、可靠性和准确性，而这种方法原本是为聚酮化合物开发的。在合成构成数据库的各种分子并举例说明各种可能的立体化学模式的过程中，进行了一些观察，强调了这些氯化系统的独特特征。因此，4,5-二氯-2,3-环氧己烷-1-醇的某些非对映体亚类表现出在 C-3 处发生开环反应的倾向，同时在 C4 处相邻的 C-Cl 处发生构型反转，这意味着氯离子的中间体。对多氯烃中位置和立体化学扰乱的观察强调了光谱数据库的必要性，该数据库能够快速、可靠地对氯化天然产物和中间体进行构型分配。一些观察结果强调了这些氯化系统的独特特征。因此，4

  DOI：

  10.1021/ja906461h