(1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-20-phenyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid | 1202006-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-20-phenyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid
• CAS: 1202006-27-6
• 化学式: C₃₇H₅₀N₂O₂
• 分子量: 554.816
• InChiKey: XZQRSPNRULVOOC-CZBYLUSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-20-phenyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑稠合齐墩果酸衍生物作为新型选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成与生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新型取代的吡唑稠合齐墩果酸衍生物，并将其作为选择性 α-葡萄糖苷酶抑制剂进行评估。在这些类似物中，化合物4a - 4f与其甲酯衍生物以及标准药物阿卡波糖和米格列醇相比表现出更强的抑制活性。此外，所有这些类似物都对 α-葡萄糖苷酶表现出比 α-淀粉酶更好的选择性。类似物4d显示出对 α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性 (IC 50 =2.64±0.13 μM)，并且对 α-葡萄糖苷酶的选择性比 α-淀粉酶高约 33 倍。抑制动力学表明化合物4d是一种非竞争性α-葡萄糖苷酶抑制剂，与其模拟分子对接结果一致。此外，还测试了化合物4a – 4f对肝 LO2 和 HepG2 细胞的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201178
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 Jones reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R,2S,5S,10S,14R,15R,23R)-1,2,8,8,15,22,22-heptamethyl-20-phenyl-19,20-diazahexacyclo[12.11.0.02,11.05,10.015,23.017,21]pentacosa-11,17(21),18-triene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型芳香基吡唑类齐墩果酸衍生物及其用途

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一种新型芳香基吡唑类齐墩果酸衍生物，其结构通式如下所示：初步活性测试证明，本发明化合物对α‑葡萄糖苷酶具有显著抑制活性，显示出较强的抗糖尿病作用。本发明涉及的化合物制备简单，抑制α‑葡萄糖苷酶活性能力强，为新型抗糖尿病药物的研发提供了指导。

  公开号：

  CN114907440A

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic ring-substituted maslinic acid derivatives as novel inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Wen-Wei Qiu、Qiang Shen、Fan Yang、Bo Wang、Hui Zou、Jing-Ya Li、Jia Li、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.017

  日期：2009.12

  A series of maslinic acid derivatives have been synthesized by introducing various fused heterocyclic rings at C-2 and C-3 positions. Their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Most of the compounds exhibited a dramatic increase in inhibitory potency and selectivity, the two most potent PTP1B inhibitors 20 (IC50 = 0.61 mu M) and 29 (IC50 = 0.64 mu M) showed about 10-fold more potent than lead compound maslinic acid. More importantly, 29 possesses the best selectivity of 6.9-fold for PTP1B over TCPTP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.