(1R,2S,3R)-methyl 2-[(Z)-2-methoxycarbonylethenyl]-3-formylcyclopropanecarboxylate | 930806-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,3R)-methyl 2-[(Z)-2-methoxycarbonylethenyl]-3-formylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S)-2-formyl-3-[(Z)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 930806-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: KQYXHNDQZYLQFN-PPMYESMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-methyl 2-[(Z)-2-methoxycarbonylethenyl]-3-formylcyclopropanecarboxylate 、 三甲基氰硅烷 、 D-苯甘氨醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到(1R,2S,3R)-methyl 3-[(S)-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethylamino]-(cyano)-methyl]-2-[(Z)-2-methoxycarbonylethenyl]cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的金属链烯基碳烯与2-甲氧基呋喃的环丙烷化：羧基环丙基甘氨酸前体的实用途径。

  摘要：

  我们已经检查了对映体纯的烯基菲舍尔卡宾配合物1与2-甲氧基呋喃4的反应性。该对映体很容易从手性库中获得。对映纯形式。该反应涉及将2-甲氧基呋喃4的共轭亲核加成至卡宾配合物1，然后将所得两性离子中间体物种闭环。卡宾5a的氧化导致对映纯的环丙烷二酯6的形成。环丙烷6的进一步精制允许有效地对映选择醇或二醇7-9以及环丙烷甲醛10-12。本文描述的方案非常容易地从容易获得的起始原料中获得令人感兴趣的羧环丙基甘氨酸衍生物的对映体纯前体。为了测试该潜力作为羧环丙基甘氨酸前体，进行了环丙烷甲醛10的氨基氰化，并分离了α-氨基氰基衍生物13作为单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601332
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-methyl 3-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]-2-[(Z)-2-methoxycarbonylethenyl]cyclopropanecarboxylate 在 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(1R,2S,3R)-methyl 2-[(Z)-2-methoxycarbonylethenyl]-3-formylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的金属链烯基碳烯与2-甲氧基呋喃的环丙烷化：羧基环丙基甘氨酸前体的实用途径。

  摘要：

  我们已经检查了对映体纯的烯基菲舍尔卡宾配合物1与2-甲氧基呋喃4的反应性。该对映体很容易从手性库中获得。对映纯形式。该反应涉及将2-甲氧基呋喃4的共轭亲核加成至卡宾配合物1，然后将所得两性离子中间体物种闭环。卡宾5a的氧化导致对映纯的环丙烷二酯6的形成。环丙烷6的进一步精制允许有效地对映选择醇或二醇7-9以及环丙烷甲醛10-12。本文描述的方案非常容易地从容易获得的起始原料中获得令人感兴趣的羧环丙基甘氨酸衍生物的对映体纯前体。为了测试该潜力作为羧环丙基甘氨酸前体，进行了环丙烷甲醛10的氨基氰化，并分离了α-氨基氰基衍生物13作为单一的非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601332