benzyl (2S,3S)-3-((2S,3S)-3-((2S,3S)-3-amino-2-fluoro-4-methylpentanamido)-2-fluorobutanamido)-2-fluoro-5-methylhexanoate 2,2,2-trifluoroacetate | 1352134-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-3-((2S,3S)-3-((2S,3S)-3-amino-2-fluoro-4-methylpentanamido)-2-fluorobutanamido)-2-fluoro-5-methylhexanoate 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1352134-15-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₄H₃₆F₃N₃O₄
• 分子量: 601.587
• InChiKey: DYBRYHOLSDRBJB-WIMSKROPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  147.82
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,10S,11S,14S,15S)-7,11,15-trifluoro-14-isobutyl-6-isopropyl-2,2,10-trimethyl-4,8,12-trioxo-3-oxa-5,9,13-triazahexadecan-16-oic acid 、 benzyl (2S,3S)-3-((2S,3S)-3-((2S,3S)-3-amino-2-fluoro-4-methylpentanamido)-2-fluorobutanamido)-2-fluoro-5-methylhexanoate 2,2,2-trifluoroacetate 在 N-甲基吗啉 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到Boc-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-OBn
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备3-氨基-2-氟羧酸衍生物，并将其掺入四氢嘧啶-4（1H）-酮，开链和环状β-肽中

  摘要：

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了

  DOI：

  10.1002/hlca.201100340
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.67h， 生成 benzyl (2S,3S)-3-((2S,3S)-3-((2S,3S)-3-amino-2-fluoro-4-methylpentanamido)-2-fluorobutanamido)-2-fluoro-5-methylhexanoate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备3-氨基-2-氟羧酸衍生物，并将其掺入四氢嘧啶-4（1H）-酮，开链和环状β-肽中

  摘要：

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了

  DOI：

  10.1002/hlca.201100340