2-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)phenylamine | 890408-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)phenylamine
• 英文别名: 2-((5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• CAS: 890408-52-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: MKADNTRQMFEDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)phenylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 1-己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4b-allyl-3-methoxy-4b,5,10a,11-tetrahydro-10,11-diaza-benzo[b]fluorene-10-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Enantioselective C-3 Allylation of 3-Substituted-1H-Indoles Using Trialkylboranes

  摘要：

  We have developed a new enantioselective C-3 allylation of 3-substituted indoles using allyl alcohol and trialkylboranes. Asymmetric syntheses of 3,3-disubstituted indolines and indolenines in enantiomeric excesses up to 90% have been achieved using the bulky borane 9-BBN-C6H13 as the promoter of the reaction. The dependence of the selectivity on the nature of the borane suggests that the boron reagent has a role beyond promoting ionization of the allyl alcohol. A protocol for oxidation of indolenines to oxindoles has also been developed and led to a formal synthesis of (-)-phenserine.

  DOI：

  10.1021/ja0608139
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 4-亚硝基苯甲醚 在 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到2-(5-methoxy-1H-indol-3-ylmethyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  酸介导的脂肪族胺和亚硝基芳烃与吲哚的偶联。

  摘要：

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。

  DOI：

  10.1039/c9cc09616g

文献信息

• Three-Component Tandem-Intramolecular Hydroamination Reactions in One Pot Involving Indoles, 2-Aminobenzyl Alcohols, and 2-Alkynylbenzaldehydes: Consecutive 7-<i>endo</i>-<i>trig</i>and Electrophilic 6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclizations
  作者：Srinivas Samala、Mohammad Saifuddin、Anil K. Mandadapu、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.201300100

  日期：2013.6

  A one-pot protocol for the synthesis of indole-based annulated polyheterocycles involving consecutive 7-endo-trig and electrophilic 6-endo-dig cyclizations is described. The reaction proceeds initially through annulation of 5-methoxyindole, 2-amino benzyl alcohol and 2-alkynylbenzaldehyde

  描述了一种用于合成基于吲哚的环状聚杂环的一锅协议，涉及连续的 7-endo-trig 和亲电 6-endo-dig 环化。该反应最初通过 5-甲氧基吲哚、2-氨基苯甲醇和 2-炔基苯甲醛的环化进行
• Direct annulation and alkylation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols catalyzed by TFA
  作者：Forest J. Robertson、Bradshaw D. Kenimer、Jimmy Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.067

  日期：2011.6

  An efficient method for the annulation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols, catalyzed by TFA, to furnish 5,6-fused indoline aminals is reported. This method can be extended to the alkylation of indoles at C3. 2-Aminobenzyl alcohols are used directly without recourse to protection of the aniline nitrogen or activation of the alcohol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.