2-methyl-quinoline-4,5,7-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-quinoline-4,5,7-triol
• 英文别名: 2-Methyl-chinolin-4,5,7-triol；5,7-dihydroxy-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: XJLYDZIBIOGSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methyl-quinoline-4,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Knoevenagel; Fries, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 766,769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of a novel series of quinoline derivatives with immunosuppressive activity
  作者：Guo-Biao Liu、Jian-Liang Xu、Cui-Cui He、Gong Chen、Qiang Xu、Hong-Xi Xu、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.043

  日期：2009.8

  A series of quinoline derivatives were synthesized and their immunosuppressive activity and cytotoxicity were evaluated with a T-cell functional assay and MTT method, respectively. Most of 5,7-dimethoxyquinolin-4-yl ortho-substituted benzoate derivatives (18, 22, 24, 28, 31 and 37) showed a quite stronger inhibitory activity compared to other analogs. Among the synthesized compounds, 5,7-dimethoxyquinolin-4-yl

  合成了一系列喹啉衍生物，并分别通过T细胞功能测定和MTT法评估了它们的免疫抑制活性和细胞毒性。大多数的5,7-二甲氧基-4-基邻-取代的苯甲酸衍生物（18，22，24，28，31和37）相对于其他的类似物表现出相当强的抑制活性。在合成的化合物中，5,7-二甲氧基喹啉-4-基2,6-二氯苯甲酸酯（22）和5,7-二甲氧基喹啉-4-基4-甲基苯磺酸酯（40））在10μM浓度下显示出有效的抑制活性，而没有明显的细胞毒性。基于荧光活化细胞分选仪（FACS）测定进一步阐明了活性化合物22和40的初步机理，并且该化合物通过以剂量依赖性方式抑制T细胞活化而发挥免疫抑制活性。