ethyl-N-methylmalonamide | 1093758-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-N-methylmalonamide
• 英文别名: N1-Ethyl-N1-methylmalonamide；N'-ethyl-N'-methylpropanediamide
• CAS: 1093758-99-6
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD11519082
• 分子量: 144.173
• InChiKey: BQWSHMDFIACUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(3-(4-bromophenyl)acryloyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 、 ethyl-N-methylmalonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.33h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING OPTICALLY PURE PRECURSORS OF PAROXETINE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES PRECURSEURS OPTIQUEMENT PURS DE PAROXETINE
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：WO1994003428A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) A biocatalytic method of preparing optically pure precursors of paroxetine and a method of preparing paroxetine therefrom are disclosed. A racemic trans ester precursor compound of paroxetine is first prepared. The racemic trans ester precursor compound comprises a mixture of (3S, 4R) and (3R, 4S) enantiomers. The (3R, 4S) enantiomer is hydrolyzed biocatalytically to the corresponding (3R, 4S)-trans carboxylic acid or alternatively, the (3S, 4R) enantiomer is biocatalytically hydrolyzed to the (3S, 4R)-trans carboxylic acid in a reaction catalyzed by an isolated enzyme or a microorganism. In the first instance, the unhydrolyzed (3S, 4R) enantiomer is separated from the (3R, 4S)-trans carboxylic acid, whereas in the second instance the (3S, 4R)-trans carboxylic acid is separated from the unhydrolyzed (3R, 4S) enantiomer. The (3S, 4R) enantiomer obtained following the selective hydrolysis is reduced to form a (-)-trans-(3S, 4R) primary alcohol precursor of paroxetine. Paroxetine is then formed from the (-)-trans-(3S, 4R) primary alcohol precursor.(FR) Sont décrits un procédé biocatalytique pour préparer des précurseurs optiquement purs de paroxétine, ainsi qu'un procédé pour préparer de la paroxétine à partir de ceux-ci. Un composé précurseur racémique ester trans de paroxétine est tout d'abord préparé. Ce composé comporte un mélange d'énantiomères (3S, 4R) et (3R, 4S). L'énantiomère (3R, 4S) est hydrolysé par voie biocatalytique pour donner l'acide carboxylique (3R, 4S)-trans correspondant ou bien en variante, l'énantiomère (3S, 4R) est hydrolysé par voie biocatalytique pour donner l'acide carboxylique (3S, 4R)-trans au cours d'une réaction catalysée par une enzyme isolée ou un microorganisme. Dans le premier exemple, l'énantiomère (3S, 4R) non hydrolysé est séparé de l'acide carboxylique (3R, 4S)-trans, tandis que dans le deuxième exemple, l'acide carboxylique (3S, 4R)-trans est séparé de l'énantiomère (3R, 4S) non hydrolysé. L'énantiomère (3S, 4R) obtenu à la suite de l'hydrolyse sélective est réduit pour former un précurseur alcoolique primaire (-)-trans-(3S, 4R) de paroxétine. La paroxétine est ensuite formée à partir dudit précurseur.

  一种生物催化的光纯前体制备帕罗西汀的方法及制备帕罗西汀的方法是公开的。首先制备了帕罗西汀的（3S，4R）和（3R，4S）立体异构体的 racemic 转酯前体混合物。在所使用的条件下，（3R，4S）立体异构体通过生物催化水解得到相应的（3R，4S）-trans 车boxylic 酸，或者在另一种情况下，（3S，4R）立体异构体通过生物催化水解得到（3S，4R）-trans 车boxylic 酸。在前一种情况下，未水解的（3S，4R）立体异构体被分离出来，而在另一种情况下，则是（3S，4R）-trans 车boxylic 酸被分离出来。经过选择性水解获得的（3S，4R）立体异构体，随后被还原以制成（-）-trans-（3S，4R）的（-）-paroxetine 代用型前体。这随后用于合成帕罗西丁。
• INHIBITOR COMPOUNDS OF 11-BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  申请人：Laboratorios SALVAT, S.A.

  公开号：EP2439202B1

  公开（公告）日：2016-04-20
• POLYIMIDE - POLY ( ARYLKETONE ) BLENDS
  申请人：AMOCO CORPORATION

  公开号：EP0231361B1

  公开（公告）日：1990-06-20
• METHOD OF PREPARING OPTICALLY PURE PRECURSORS OF PAROXETINE
  申请人：SEPRACOR, INC.

  公开号：EP0654025A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• EP0654025A4
  申请人：——

  公开号：EP0654025A4

  公开（公告）日：1995-10-11