3-溴-5-环戊氧基吡啶 | 422557-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-5-环戊氧基吡啶
• 中文别名: 3-溴-5-环戊基氧基吡啶
• 英文名称: 3-Bromo-2-(cyclopentyloxy)pyridine
• 英文别名: 3-bromo-2-cyclopentyloxypyridine
• CAS: 422557-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: QZRZUVKOBQJBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-L-脯氨醇 、 3-溴-5-环戊氧基吡啶 在 18-冠醚-6 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱催化的芳基卤化物异构化可实现3-溴吡啶的4-选择性取代

  摘要：

  介绍了简单的芳基卤化物的碱催化异构化反应，并将其用于实现3-溴吡啶的4-选择性醚化，羟基化和胺化。机理研究支持通过吡啶炔中间体将3-溴吡啶异构化为4-溴吡啶，并且4-取代的选择性是由容易的芳族取代反应驱动的。证明了串联芳基卤化物异构化/选择性拦截方法对芳香族官能化的有用功能。示例益处包括使用容易获得的和稳定的3-溴吡啶代替较少可获得的和稳定的4-卤代同系物，以及将3-和5-溴吡啶的混合物聚合成单一的4-取代产物的能力。

  DOI：

  10.1039/d0sc02689a

文献信息

• Base-catalyzed aryl halide isomerization enables the 4-selective substitution of 3-bromopyridines
  作者：Thomas R. Puleo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1039/d0sc02689a

  日期：——

  The base-catalyzed isomerization of simple aryl halides is presented and utilized to achieve the 4-selective etherification, hydroxylation and amination of 3-bromopyridines. Mechanistic studies support isomerization of 3-bromopyridines to 4-bromopyridines proceeds via pyridyne intermediates and that 4-substitution selectivity is driven by a facile aromatic substitution reaction. Useful features of

  介绍了简单的芳基卤化物的碱催化异构化反应，并将其用于实现3-溴吡啶的4-选择性醚化，羟基化和胺化。机理研究支持通过吡啶炔中间体将3-溴吡啶异构化为4-溴吡啶，并且4-取代的选择性是由容易的芳族取代反应驱动的。证明了串联芳基卤化物异构化/选择性拦截方法对芳香族官能化的有用功能。示例益处包括使用容易获得的和稳定的3-溴吡啶代替较少可获得的和稳定的4-卤代同系物，以及将3-和5-溴吡啶的混合物聚合成单一的4-取代产物的能力。